(Z)-N-benzyl-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine | 184228-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-benzyloxy)but-2-enylamine；(Z)-N-benzyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-amine
• CAS: 184228-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: JGSCEQOCYGXHCA-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine 在 (4R,5R)-2-bromo-1,3-bis(p-toluenesulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的烯丙基胺的不对称[2,3]-σ重排。范围和机制调查

  摘要：

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062178v
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化串联and /铵叶立德形成和[2,3]-σ重排。精确合成（±）-Platynecine

  摘要：

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内

  DOI：

  10.1021/jo049540v

文献信息

• Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines
  作者：Colin R. Hesp、Melissa J. MacDonald、M. Mehdi Zahedi、Didier A. Bilodeau、Shu-Bin Zhao、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02675

  日期：2015.10.16

  Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。
• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。
• Cyclobutane derivatives as inhibitors of protein farnesyltransferase
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1090908A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  The present invention provides a compound of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.

  本发明提供了一种可用于抑制蛋白法尼基转移酶和癌基因蛋白 Ras 的法尼基化的式 (II) 化合物或其药学上可接受的盐，还提供了制备本发明化合物的工艺以及在这些工艺中有用的中间体、药物组合物和使用这些化合物的方法。
• CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHASE AND PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0821665A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5831115A
  申请人：——

  公开号：US5831115A

  公开（公告）日：1998-11-03