1-thioflavone 1-oxide | 65373-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1-thioflavone 1-oxide
• 英文别名: 2-Phenyl-1-benzothiopyran-1,4-dione；1-oxo-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 65373-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: QGMPXYBAXDVOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioflavone 1-oxide 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Somogyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 959 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-thioflavanone 1-oxide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thioflavone 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺[1,3,4-噻二唑啉-2,4'-硫代黄烷]及其类似物的合成与反应

  摘要：

  外消旋的硫代黄烷酮（硫代）酰基hydr，经反式O（1）或S（1）和Ph（2'转化为外消旋的3-乙酰基螺[1,3,4-氧杂（硫杂）-二唑啉-2,4'-硫代黄烷] eq）在乙酰化条件下。烯键和sp 2 C（4）的硫代黄酮之间的共轭阻碍了（硫代）酰基hydr的形成及其随后的螺环化。另一方面，随后的螺化合物的硫吡喃部分的脱氢导致形成sp 2 C（4）和螺二唑啉环同时降解。J. Heterocyclic Chem。，46，399（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.25

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Oxidation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones and 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones. Unusual Reactivity of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-one 1-Oxides¹
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、Albert Lévai、Péter Kövér、Márta Németh、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1021/jo001469f

  日期：2001.4.1

  the corresponding sulfides. The observed anomaly may be explained in terms of transannular stabilization of the transition structure (TS) for the sulfone formation, promoted through favorable conformational effects in the sulfoxide. Higher sulfoxide/sulfone ratios were found in solvents of greater hydrogen bond donor capacity, which is in accordance with the postulated stabilizing effect.

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。
• Antitumor Agents. 166. Synthesis and Biological Evaluation of 5,6,7,8-Substituted-2-phenylthiochromen-4-ones
  作者：Hui-Kang Wang、Kenneth F. Bastow、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm960008c

  日期：1996.1.1

  study of substituted 2-phenyl-4-quinolones and flavonoids as antitumor and antiviral agents, a series of 5,6,7,8-substituted-2-phenylthiochromen-4-ones has been synthesized by condensation of substituted thiophenols and ethyl benzoylacetates. Target compounds were evaluated for biological activity. Among them, compounds 7, 10, 12, and 13 displayed significant growth inhibitory action against a panel

  作为我们对取代的2-苯基-4-喹诺酮和类黄酮作为抗肿瘤剂和抗病毒剂的结构-活性关系研究的延续，已经开发了一系列5,6,7,8-取代的-2-苯基硫代色素n-4-酮通过取代的苯硫酚与苯甲酰乙酸乙酯的缩合反应合成。评价目标化合物的生物活性。其中，化合物7、10、12和13对一组肿瘤细胞系表现出显着的生长抑制作用，这些细胞系包括人回盲癌（HCT-8），鼠白血病（P-388），人黑素瘤（RPMI）和人中枢神经系统肿瘤（TE671）细胞。化合物10、12和19在体外显示出DNA拓扑异构酶I的抑制活性，化合物11在体外是DNA拓扑异构酶II的抑制剂。化合物11的活性最高（ED50值为0。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• Transformation Of 1-Thioflavonoids By Oxidation And Dehydrogenation
  作者：L. Somogyi

  DOI：10.1080/00397919908086175

  日期：1999.6

  Simple, efficient and selective new one-step transformations with DDQ, IBDA and I-2/DMSO are presented for the dehydrogenation of thioflavanoine (1a), as well as the oxidized (1c) and halogenated (1d) derivatives. Ring-contraction reactions of the 1-oxide 1b and 1d leading to the formation of the benzothiophen derivatives 3a and 5 respectively, are also described.
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 193-196
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——