11,12-dehydrolupanine | 35611-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 11,12-dehydrolupanine
• 英文别名: 1,2,3,7,9,10,11,13,14,14a-decahydro-6H-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(7S)-(14ac)-1,2,3,7,9,10,11,13,14,14a-decahydro-6H-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(7S)-(14ac)-1,2,3,7,9,10,11,13,14,14a-Decahydro-6H-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-on；11,12-Dehydro-α-isolupanin；11,12-Dehydro-lupanin；(1S,2R,9S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-10-en-6-one
• CAS: 35611-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: RBHZJMPNNPIYCI-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 11,12-dehydrolupanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 染料木碱 、 Alpha-萘乙酸钠
  参考文献：
  名称：

  脱氢羽扇豆碱的合成和 C15羽扇豆碱的立体化学

  摘要：

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1139/v51-042
• 作为产物：
  描述：

  rac-lupanine 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11,12-dehydrolupanine
  参考文献：
  名称：

  脱氢羽扇豆碱的合成和 C15羽扇豆碱的立体化学

  摘要：

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1139/v51-042

文献信息

• THE SYNTHESIS OF DEHYDROLUPANINES AND THE STEREOCHEMISTRY OF THE C₁₅ LUPIN ALKALOIDS
  作者：Léo Marion、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1139/v51-042

  日期：1951.5.1

  Two new dehydrolupanines, C15H22N2O, have been prepared: (1) by the mercuric acetate dehydrogenation of the alkaloid d-lupanine, and (2) by the N-bromosuccinimide dehydrogenation of d-lupanine. The conversion of d-lupanine to its diastereoisonieric alkaloid d-α-isolupanine has been effected by mercuric acetate dehydrogenation followed by catalytic hydrogenation. On the basis of evidence and knowledge

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。
• Kneuer,A., Diss. <Freiburg 1929> S. 45
  作者：Kneuer,A.

  DOI：——

  日期：——
• d-α-Isolupanin, ein Nebenalkaloid der blauen Lupine
  作者：K. Winterfeld、H. Pies

  DOI：10.1002/ardp.19572901106

  日期：——