N-[1]naphthyl glycolamide | 100063-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1]naphthyl glycolamide
• 英文别名: N-[1]Naphthyl-glykolamid；Glykolsaeure-α-naphthylamid；2-hydroxy-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 100063-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MTWQILJIUTYDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  474.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1]naphthyl glycolamide 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 乙腈 作用下， 生成 ethoxycarbonyloxy-acetic acid-[1]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxy Amides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a052
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylamino)-2-oxoethyl formate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1]naphthyl glycolamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier试剂作为二肽基肽酶4抑制剂启动N，O-二取代的乙醇酰胺的顺序单锅多组分合成

  摘要：

  通过Vilsmeier试剂启动的顺序一锅多组分方法，由α-氯代N-芳基乙酰胺与甲酰胺/ PBr 3和酰氯成功地合成了一系列N，O-二取代的乙醇酰胺衍生物。三步合成涉及Vilsmeier的甲酰氧基化反应，脱羰基反应和酯化反应。该策略也适用于α-氯N-（萘基）乙酰胺以制备相应的N，O-二取代的乙酰胺产物。所有的ñ，Ø评价了对二取代的乙醇酰胺的抗二肽基肽酶4的抑制活性。根据抑制结果，O-呋喃-2-羰基和O-喹啉-8-磺酰基N-芳基甘氨酰胺化合物中的几种具有更好的二肽基肽酶4的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.041

文献信息

• Salicylamides as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052343A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention provides novel compounds of Formula I: 1 its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group.

  本发明提供了Formula I的新化合物、其前药形式或其药用可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、凝血因子Xa（FXa）和/或凝血因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并且具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供了一种选择性酰化氨基团的方法。
• Non-amidine containing protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225036A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I) its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred (I) compounds of the present invention comprise a pyrrolo pyridinyl, pyrrolo pyrimidinyl or indole nucleus. The compounds of this invention are inhibitors of Factor Xa (FXa), Factor VIIa (FVIIa) and/or serine proteases, Urokinase (uPA), and have utility as anti-coagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals and as anticancer agents. 1

  本发明提供了公式（I）的新化合物，其前体形式或其药学上可接受的盐。本发明的首选（I）化合物包括吡咯吡啶基、吡咯嘧啶基或吲哚核。本发明的化合物是因子Xa（FXa）、因子VIIa（FVIIa）和/或丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）的抑制剂，并可用作哺乳动物的抗凝剂，治疗或预防血栓栓塞性疾病，以及作为抗癌剂。
• Salicylamides as serine protease and factor xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232789A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds of Formula (I), its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals. The present invention also provides a process for the selective acylation of an amino group. 1

  本发明提供一种新的化合物Formula (I)，其前药形式或药学上可接受的盐。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝剂在哺乳动物中治疗或预防血栓栓塞性疾病的用途。本发明还提供一种选择性酰化氨基的过程。
• Discovery and Structure–Activity Relationship of a Ryanodine Receptor 2 Inhibitor
  作者：Ryosuke Ishida、Xi Zeng、Nagomi Kurebayashi、Takashi Murayama、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c24-00114

  日期：2024.4.22

  arrhythmogenic cardiac disease, but few specific inhibitors have been reported so far. Here, we identified an RyR2-selective inhibitor 1 from the chemical compound library and synthesized it from glycolic acid. Synthesis of various derivatives to investigate the structure–activity relationship of each substructure afforded another two RyR2-selective inhibitors 6 and 7, among which 6 was the most potent.

  Ryanodine 受体 2 (RyR2) 是心肌细胞肌浆网 (SR) 中的一个大型 Ca 2+释放通道。它用于将 Ca 2+从 SR 释放到细胞质中以启动肌肉收缩。 RyR2 过度激活与致心律失常性心脏病有关，但迄今为止很少有特异性抑制剂的报道。在这里，我们从化合物库中鉴定了一种 RyR2 选择性抑制剂1 ，并用乙醇酸合成了它。合成各种衍生物以研究每个子结构的构效关系，得到另外两种 RyR2 选择性抑制剂6和7 ，其中6是最有效的。值得注意的是，化合物6还抑制表达RyR2突变体R2474S、R4497C和K4750Q的细胞中的Ca 2+释放，这些突变体与心律失常例如儿茶酚胺能多形性室性心动过速(CPVT)有关。该抑制剂有望成为研究 RyR2 结构和动力学的有用工具，以及开发治疗 RyR2 相关心脏病的候选药物的先导化合物。  全尺寸图像
• Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123
  作者：Bischoff、Walden

  DOI：——

  日期：——