3-phenyl-5-(3'-fluorophenyl)isoxazole | 77252-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(3'-fluorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 77252-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: JLZOIIBCBIOXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(3'-fluorophenyl)isoxazole 、 硫酸二甲酯 在 氢碘酸 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到Methyl-3-phenyl-5-(3'-fluorophenyl)isoxazolium Iodide
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Alfons L.; Chrisope, Douglas R.; Keel, Rebecca A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1719 - 1721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-phenyl-5-(3'-fluorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Alfons L.; Chrisope, Douglas R.; Keel, Rebecca A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1719 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives as potent antibacterial agents derived from the studies of [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yan Zhang、Zhiwu Long、Longjia Yan、Li Liu、Lan Yang、Yi Le

  DOI：10.1039/d2ra05009a

  日期：——

  Polysubstituted phenylisoxazoles were designed and synthesized to discover new antibacterial agents via [3 + 2] cycloaddition. Thirty-five compounds with a phenylisoxazole scaffold were characterized by NMR, HRMS, and X-ray techniques. After being evaluated against Xanthomonas oryzae (Xoo), Pseudomonas syringae (Psa), and Xanthomonas axonopodis (Xac), 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives were found

  设计并合成了多取代的苯基异恶唑，以通过[3 + 2] 环加成发现新的抗菌剂。通过 NMR、HRMS 和 X 射线技术对 35 种具有苯基异恶唑支架的化合物进行了表征。在针对米黄单胞菌( Xoo )、丁香假单胞菌( Psa ) 和轴突黄单胞菌( Xac )进行评估后，发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物具有更好的抗菌活性。进一步的研究表明，这些化合物的 EC 50值远优于阳性对照双汞噻唑。
• Isoxazole as a nitrile synthon: <i>en routes</i> to the <i>ortho</i>-alkenylated isoxazole and benzonitrile with allyl sulfone catalyzed by Ru(<scp>ii</scp>)
  作者：Pritishree Panigrahi、Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc02996d

  日期：——

  A Ru(II) catalyzed regioselective Heck-type C–H olefination of isoxazole with unactivated allyl phenyl sulfone is revealed. The solvent DCM offers dual sp2–sp2 C–H activation via an N-directed strategy, leading to ortho-olefinated isoxazoles with exclusive E-selectivity. On the other hand, in DCE solvent, isoxazole serves as the nitrile synthon and leads to o-olefinated benzonitrile. At a higher temperature

  揭示了Ru( II ) 催化的异恶唑与未活化的烯丙基苯砜的区域选择性 Heck 型 C-H 烯化反应。溶剂 DCM通过N定向策略提供双 sp 2 –sp 2 C–H 活化，从而产生具有独特E选择性的邻烯化异恶唑。另一方面，在DCE溶剂中，异恶唑充当腈合成子并产生邻烯化苯甲腈。在 DCE 中较高的温度（110 °C）下，在Ru( II ) 介导的异恶唑的邻烯化裂解后，传递出腈官能团。
• Khisamutdinov, G. Kh.; Trusova, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 402
  作者：Khisamutdinov, G. Kh.、Trusova, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Baumstark, Alfons L.; Chrisope, Douglas R.; Keel, Rebecca A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1719 - 1721
  作者：Baumstark, Alfons L.、Chrisope, Douglas R.、Keel, Rebecca A.、Boykin, David W.

  DOI：——

  日期：——