β-(5-Nitrofur-2-yl)-α-cyanacrylsaeureethylester | 5410-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: β-(5-Nitrofur-2-yl)-α-cyanacrylsaeureethylester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(5-nitrofuran-2-yl)acrylate；2-cyano-3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid ethyl ester；2-cyano-3-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-aethylester；2-Cyan-3-(5-nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-aethylester；Ethyl (2E)-2-cyano-3-(5-nitro-2-furyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 5410-94-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: STWDHFNLNIGHOF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(5-Nitrofur-2-yl)-α-cyanacrylsaeureethylester 在 吡啶 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 β-(5-Nitrofur-2-yl)-β-chlor-α-cyanacrylsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Jaehnisch, K.; Schwertner, S.; Seeboth, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2-furyl)-2-propenoate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 β-(5-Nitrofur-2-yl)-α-cyanacrylsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物硝化的研究。第二部分。亚糠基化合物的硝化

  摘要：

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.398

文献信息

• Silica bonded N-(propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) as a highly efficient and recyclable solid catalyst for the synthesis of Benzylidene Acrylate derivatives: Docking and reverse docking integrated approach of network pharmacology
  作者：Afroz Aslam、Mehtab Parveen、Mahboob Alam、Manuela Ramos Silva、P.S. Pereira Silva

  DOI：10.1016/j.bpc.2020.106443

  日期：2020.11

  A green approach has been developed for the synthesis of a series of benzylidene acrylate 3(a-p) from differently substituted aromatic/heterocyclic aldehydes and ethyl cyanoacetate in excellent yields (90-98%), and employing silica bonded N-(Propylcarbamoyl)sulfamic acid as a recyclable catalyst under solvent-free condition. The molecular structure of compounds 3b, 3d and 3i were well supported by single-crystal X-ray crystallographic analysis. The present protocol bears wide substrate tolerance and is believed to be more practical, efficient, eco-friendly, and compatible as compared to existing methods. In-silico approaches were implemented to find the biochemical and physiological effects, toxicity, and biological profiles of the synthesized compounds to determine the expected biological nature and confirm a drug-like compound. A molecular docking study of the expected biologically active compound was performed to know the hypothetically binding mode with the receptor. Also, reverse docking is applied to recognize receptors from unknown protein targets for drug-like compounds to explain poly-pharmacology and binding postures with different receptors.
• Heuck, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2255
  作者：Heuck

  DOI：——

  日期：——
• Gilman; Young, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 761,766
  作者：Gilman、Young

  DOI：——

  日期：——
• Vieth, Siegfried; Jaehnisch, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1108 - 1110
  作者：Vieth, Siegfried、Jaehnisch, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• VIETH, SIEGFRIED;JAHNISCH, KLAUS, J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 687-692
  作者：VIETH, SIEGFRIED、JAHNISCH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——