2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether | 27441-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether
• 英文别名: 1,3-bis-benzyloxy-2-methylene-propane；1,1-Bis(benzyloxymethyl)ethylene；1,1-Bisbenzyloxymethylethylene；2,2-bis(benzyloxymethyl)ethene；1.1-Bis-(benzyloxymethyl)ethylen；Benzene, 1,1'-[(2-methylene-1,3-propanediyl)bis(oxymethylene)]bis-；2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 27441-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: YQTSCZWDKVEIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到1,3-二苄氧基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• Studies of intramolecular alkylidene carbene reactions; an approach to heterocyclic nucleoside bases
  作者：Gerard Hobley、Keith Stuttle、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00692-6

  日期：2003.6

  A series of investigations into the applications of intramolecular cyclisations of alkylidene carbenes are described. The insertion reaction of the carbene generated from 1,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-benzyloxy-butane-2-one to the benzylic position proceeded in good yield and a diastereoselectivity of 3.6:1. The corresponding insertion process of 1,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylo

  描述了对亚烷基卡宾分子内环化的应用的一系列研究。由1，4-二（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）-3-苄氧基丁烷-2-一生成的卡宾向苄基位置的插入反应以良好的收率和3.6∶1的非对映选择性进行。1,4-二（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基甲基丁烷-2-一的相应插入过程产生了一种产物混合物，其中包括一种由于卡宾被甲硅烷氧基的氧原子竞争性捕获而产生的产物。
• The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  作者：Daniel Sejer Pedersen、Thomas Boesen、Anne B. Eldrup、Benedikte Kiær、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b101759o

  日期：——

  Various preparative routes to 1-(dihydroxyalk-1-enyl)thymines, which are acyclic, achiral nucleoside analogues, have been examined, and a successful synthesis of 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine (1, B = T) has been devised.

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed Olefin Metathesis in Fluorinated Aromatic Hydrocarbons: A Beneficial Combination
  作者：Cezary Samojłowicz、Etienne Borré、Marc Mauduit、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.201100053

  日期：2011.8

  High conversions in ruthenium-based olefin metathesis of demanding substrates are commonly forced by using a high loading of a catalyst and conducting reactions at elevated temperature for extended times. However, in many cases this approach is not fully effective. In this article we present that fluorinated aromatic hydrocarbons (FAH) combined with microwave (MW) irradiation using a commercially available

  苛刻的底物在钌基烯烃复分解反应中的高转化率通常是通过使用大量催化剂并在高温下长时间进行反应来强制实现的。但是，在许多情况下，这种方法并不完全有效。在本文中，我们介绍了使用可商购的钌基预催化剂与微波（MW）辐射相结合的氟化芳烃（FAH）为吸引人的烯烃复分解转化创造了诱人的反应条件。
• Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs
  作者：Hea Ok Kim、Hye Won Baek、Hyung Ryong Moon、Dae-Kee Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1039/b401100g

  日期：——

  tert-Azido or amino substituted penciclovir analogs, 1–3 were synthesized for the purpose of improving the efficacy and bioavailability of penciclovir and searching for novel antiviral agents. Among several methods attempted to insert an azido group into the α,β-unsaturated ester 6, only Brønsted acid-catalysed 1,4-conjugate addition conditions (NaN3, 75% acetic acid, 80 °C) gave the desired tert-azido product 7. The synthesized final penciclovir analogs 1–3 were evaluated in vitro against several viruses such as HIV-1, HSV-1 and 2, poliovirus, VZV, and VSV. Compound 2 only showed weak antiviral activity against HSV-1 without cytotoxicity. Although the synthesized compounds did not exhibit an excellent antiviral activity, the successful method used in introducing the tert-azido group is expected to be generally utilized for the synthesis of nucleoside analogs with a tert-azido substituent.

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。
• Synthesis and evaluation of a new class of tertiary alcohol based BACE-1 inhibitors
  作者：Francesco Russo、Fredrik Wångsell、Jonas Sävmarker、Micael Jacobsson、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.106

  日期：2009.11

  therapy. In accordance with the successful identification of masked inhibitors of HIV-1 protease, we envisioned that tert-alcohol containing transition-state mimicking structures would also be worthwhile evaluating as BACE-1 inhibitors. Twelve novel inhibitors were prepared via synthetic routes using epoxyalcohol derivates as key intermediates. The best synthesized tert-hydroxy inhibitor exhibited a BACE-1

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。