(1R,2R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane | 914649-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: benzyl (1S,2R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 914649-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ADZXECONNZFLRU-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁二烯单环氧化物的DYKAT：（+）-DMDP，（-）-bulgecinine和（+）-broussonetine G的对映选择性全合成。

  摘要：

  胺与两当量一氧化丁二烯的钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可方便地合成反式和顺式-2,5-二氢吡咯。这些手性合成子对多种亚氨基糖天然产物合成的多功能性通过（+）-DMDP和（-）-bulgecinine的短而高产率的不对称合成得到了证明。另外，描述了一种有效的糖苷酶抑制剂（+）-布洛涅汀G的第一个全合成，以及其相对和绝对立体化学构型的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200600202
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 甲基三氧化铼(VII) urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以76%的产率得到(1R,2R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxymethyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁二烯单环氧化物的DYKAT：（+）-DMDP，（-）-bulgecinine和（+）-broussonetine G的对映选择性全合成。

  摘要：

  胺与两当量一氧化丁二烯的钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可方便地合成反式和顺式-2,5-二氢吡咯。这些手性合成子对多种亚氨基糖天然产物合成的多功能性通过（+）-DMDP和（-）-bulgecinine的短而高产率的不对称合成得到了证明。另外，描述了一种有效的糖苷酶抑制剂（+）-布洛涅汀G的第一个全合成，以及其相对和绝对立体化学构型的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200600202

文献信息

• Palladium-Catalyzed DYKAT of Butadiene Monoepoxide: Enantioselective Total Synthesis of (+)-DMDP, (−)-Bulgecinine, and (+)-Broussonetine G
  作者：Barry M. Trost、Daniel B. Horne、Michael J. Woltering

  DOI：10.1002/chem.200600202

  日期：2006.8.25

  butadiene monoxide allows for the expedient synthesis of trans- and cis-2,5-dihydropyrroles. The versatility of these chiral synthons towards the synthesis of a wide variety of iminosugar natural products was demonstrated with the short and high yielding asymmetric syntheses of (+)-DMDP, and (-)-bulgecinine. In addition, the first total synthesis of (+)-broussonetine G, a potent glycosidase inhibitor, is described

  胺与两当量一氧化丁二烯的钯催化的不对称烯丙基烷基化反应可方便地合成反式和顺式-2,5-二氢吡咯。这些手性合成子对多种亚氨基糖天然产物合成的多功能性通过（+）-DMDP和（-）-bulgecinine的短而高产率的不对称合成得到了证明。另外，描述了一种有效的糖苷酶抑制剂（+）-布洛涅汀G的第一个全合成，以及其相对和绝对立体化学构型的分配。