6,6'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl | 491610-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6,6'-Diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene；6-iodo-1-(6-iodo-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 491610-62-9
• 化学式: C₂₂H₁₆I₂O₂
• 分子量: 566.177
• InChiKey: UTYTWHGPDXVGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-(R)-6-6'-diiodo-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的立体定向绕制到Trinacria螺旋桨中。

  摘要：

  对映体纯的二萘酚与六（溴甲基）苯的立体定向三聚反应可一步实现对映体纯的分子螺旋桨的推进，其中三个联萘环与二氧杂环丁烷环保持在一起。X射线衍射分析表明，六个萘基中的三个被折叠成（EF）3由三种分子内CH-H⋅⋅⋅π相互作用保持的类型排列。这就像叶片的三折螺旋桨一样，以叶片状向外滑动剩余的三个萘环。这种奇特的构形与神话中的特里纳克里亚的西西里人符号有着惊人的相似之处，特里纳克里亚螺旋桨这个名称源于此。螺旋桨的构象也保留在氯化溶液中，这通过参与CH-H·⋅⋅π相互作用的芳香族质子共振的4.7 ppm峰的存在得以显示。螺旋桨状构象的变性是在高温下获得的，对应于ca环反转的活化能。18.2大卡摩尔-1。值得注意的是，通过选择相关的含碘的BINOL衍生物，可以立体和区域特异性地制备在前边缘和后边缘暴露I原子的卤化物官能化分子螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/chem.201702032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到6,6'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的立体定向绕制到Trinacria螺旋桨中。

  摘要：

  对映体纯的二萘酚与六（溴甲基）苯的立体定向三聚反应可一步实现对映体纯的分子螺旋桨的推进，其中三个联萘环与二氧杂环丁烷环保持在一起。X射线衍射分析表明，六个萘基中的三个被折叠成（EF）3由三种分子内CH-H⋅⋅⋅π相互作用保持的类型排列。这就像叶片的三折螺旋桨一样，以叶片状向外滑动剩余的三个萘环。这种奇特的构形与神话中的特里纳克里亚的西西里人符号有着惊人的相似之处，特里纳克里亚螺旋桨这个名称源于此。螺旋桨的构象也保留在氯化溶液中，这通过参与CH-H·⋅⋅π相互作用的芳香族质子共振的4.7 ppm峰的存在得以显示。螺旋桨状构象的变性是在高温下获得的，对应于ca环反转的活化能。18.2大卡摩尔-1。值得注意的是，通过选择相关的含碘的BINOL衍生物，可以立体和区域特异性地制备在前边缘和后边缘暴露I原子的卤化物官能化分子螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/chem.201702032
• 作为试剂：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 在 6,6'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-iodosumanene
  参考文献：
  名称：

  Columnar/herringbone dual crystal packing of pyrenylsumanene and its photophysical properties

  摘要：

  一块吡啶基苯并苯晶体被发现同时展示柱状和人字形结晶排列。苯并苯基团形成单向柱状结构，基于π-π堆积，而吡啶基团由于CH-π相互作用生成人字形结构。吡啶基苯并苯的吸收和发射最大值相对于苯并苯和吡啶而言都发生了红移，这是由于π共轭的延伸。在溶液中观察到了具有高量子产率（0.82）的吡啶基苯并苯的单体发射，而在晶体相中则明显出现了异聚体型的红移发射。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.80

文献信息

• (η⁶-Arene)tricarbonylchromium and Ferrocene Complexes Linked to Binaphthyl Derivatives
  作者：Romain Germaneau、René Chavignon、Jean-Philippe Tranchier、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Mayeul Collot、Carine Duhayon

  DOI：10.1021/om700586z

  日期：2007.12.1

  romium complexes 6a−c afforded complexes 7a−c with the binaphthyl residue directly linked to the (η6-arene)tricarbonylchromium entity. Coupling reactions of 2,2‘-dimethoxy, 3,3‘-diodo, and 6,6‘-diodo-1,1‘-binaphthyl 3h and 5h with ethynylarenetricarbonylchromium derivatives 6d−f and ethynylferrocene 9 yielded binaphthyl compounds linked to arenetricarbonylchromium and ferrocenyl derivatives 8a−c, 11a−c

  的钯催化偶联反应6,6'-二羟基硼基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘5克和chloroarenetricarbonylchromium络合物6A - Ç得到络合物7A - Ç与联萘残基直接连接到（η 6 -芳烃）三羰基铬实体 2,2'-二甲氧基，3,3'-二碘和6,6'-二碘-1,1'-联萘3h和5h与乙炔基三羰基铬衍生物6d - f和乙炔基二茂铁9的偶合反应生成与萘三羰基铬和二茂铁基衍生物8a - c，11a - c，10和12通过三键。2,2'-二甲基甲氧，3-甲酰基的缩合，1,1'-联萘2A与（η 6 -苯基）甲基三苯tricarbonylchromium 13和ferrocenylmethyltriphenylphosphonium 18给连接到arenetricarbonylchromium和二茂铁衍生物的联萘化合物14和19分别通过一双键。描述了双核铬络合物8a和单核铬络合物17-Z的X射线分析。
• C–H Triflation of BINOL Derivatives Using DIH and TfOH
  作者：Hironobu Nakazawa、Makoto Sako、Yu Masui、Ryo Kurosaki、Shunya Yamamoto、Toshiyuki Kamei、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02358

  日期：2019.8.16

  trifluoromethanesulfonyloxylation (triflation) of 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) derivatives has been established under mild conditions using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). Up to eight TfO groups can be introduced in a single operation. The resulting highly oxidized BINOL derivatives can be successfully converted to 8,8′-dihydroxy BINOL and bisnaphthoquinone

  1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生物的CH三氟甲磺酰氧基化（triflation）已在温和的条件下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）和三氟甲磺酸（TfOH）建立。一次操作最多可引入八个TfO组。所得的高度氧化的BINOL衍生物可以成功地转化为8,8'-二羟基BINOL和双萘醌化合物。机理研究表明，C–H三氟甲基化反应是通过自由基阳离子的原位形成而以芳族取代反应的形式发生的。
• Dialkylzinc-Mediated Cross-Coupling Reactions of Perfluoroalkyl and Perfluoroaryl Halides with Aryl Halides
  作者：Hisano Kato、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Naoyuki Toriumi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201406292

  日期：2015.3.2

  A highly chemoselective perfluoroalkylation reaction of aromatic halides is reported. Thermally stable perfluoroalkylzinc reagents, generated by a rapid halogen–zinc exchange reaction between diorganozinc and perfluoroalkyl halide species, couple with a wide range of aryl halides in the presence of a copper catalyst, in moderate to high yields. Good stability of the perfluoroalkylzinc species was indicated

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。
• Stereospecific Winding of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons into Trinacria Propellers
  作者：Dario Mosca、Antoine Stopin、Johan Wouters、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201702032

  日期：2017.11.2

  three binaphthyl rings are held together with dioxecine rings. X‐ray diffraction analysis revealed that three out the six naphthyl moieties are folded in a (EF)3‐type arrangement held by three intramolecular C−H⋅⋅⋅π interactions. This slips outward the three remaining naphthyl rings in a blade‐like fashion, just like in three‐folded propeller components. This peculiar conformation shows striking similarity

  对映体纯的二萘酚与六（溴甲基）苯的立体定向三聚反应可一步实现对映体纯的分子螺旋桨的推进，其中三个联萘环与二氧杂环丁烷环保持在一起。X射线衍射分析表明，六个萘基中的三个被折叠成（EF）3由三种分子内CH-H⋅⋅⋅π相互作用保持的类型排列。这就像叶片的三折螺旋桨一样，以叶片状向外滑动剩余的三个萘环。这种奇特的构形与神话中的特里纳克里亚的西西里人符号有着惊人的相似之处，特里纳克里亚螺旋桨这个名称源于此。螺旋桨的构象也保留在氯化溶液中，这通过参与CH-H·⋅⋅π相互作用的芳香族质子共振的4.7 ppm峰的存在得以显示。螺旋桨状构象的变性是在高温下获得的，对应于ca环反转的活化能。18.2大卡摩尔-1。值得注意的是，通过选择相关的含碘的BINOL衍生物，可以立体和区域特异性地制备在前边缘和后边缘暴露I原子的卤化物官能化分子螺旋桨。