3-(4-三氟甲基苯基)异恶唑 | 501919-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-三氟甲基苯基)异恶唑
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]isoxazole；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 501919-08-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: AKFVAXBMVJLRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-三氟甲基苯基)异恶唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3,7-diazatricyclo[4.2.0.0^2,5]-octan-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  受阻锂酰胺诱导的3-芳基异恶唑立体选择性二聚为笼状双-β-内酰胺类合成2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮

  摘要：

  3-Arylisoxazoles与受阻的锂酰胺反应生成顺式2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮，收率良好。通过X射线衍射分析确定所获得的笼状双β-内酰胺的立体化学。关于这种迄今未知分子的形成机理，提出了由Li +螯合立体诱导的氮杂环丁烷酮阴离子中间体的二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.040
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-三氟甲基苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉-5-羧酸氯化物的新裂解

  摘要：

  已经发现了一种新型的碱促进了3-芳基-2-异恶唑啉-5-羧酸氯化物降解为芳基腈。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430240

文献信息

• Polymer-Supported Vinyl Sulfone as an Efficient Reagent for the Synthesis of 3-Monosubstituted Isoxazoles
  作者：Guo-Jian Wu、Shou-Ri Sheng、Dan Li、Li-Fan Xu、Zhen-Zhong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2012.762718

  日期：2013.11.17

  Abstract Polystyrene-supported vinyl sulfone reagent has been developed and used for solid-phase organic synthesis of 3-monosubstituted isoxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxides and subsequent cleavage from the polymer support through an elimination reaction in the presence of potassium tert-butoxide. The advantages of this method include straightforward operation, good yield

  摘要 聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂已被开发并用于固相有机合成 3-单取代异恶唑，通过与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，然后在钾存在下通过消除反应从聚合物载体上裂解。叔丁醇。该方法的优点是操作简单、收率好、粗品纯度高。图形概要
• A Novel Synthesis of N-Unsubstituted β-Enamino Thioesters from 3-Arylisoxazoles and 3-Aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0030-1258186

  日期：2010.9

  A novel procedure for the synthesis of N-unsubstituted β-enamino thioesters, (Z)-S-phenyl 3-amino-3-arylprop-2-enethioates, from 3-arylisoxazoles or 3-aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines is described and a plausible mechanism for the reaction is proposed. Some examples of conversion of one β-enamino thioester [(Z)-S-phenyl 3-amino-3-phenylprop-2-enethioate] into N-unsubstituted β-enaminoacyl derivatives (β-enamino esters, β-enamino amides, and β-keto amides) are also reported.

  一种合成N-未取代的β-烯胺硫酯，即(Z)-S-苯基3-氨基-3-芳基丙-2-烯硫酯的新方法，通过3-芳基异噁唑或3-芳基-5-苯硫基-2-异噁唑啉来实现，并且提出了该反应的可能机理。此外，还报道了一些将一种β-烯胺硫酯[(Z)-S-苯基3-氨基-3-苯基丙-2-烯硫酯]转化为N-未取代的β-烯胺酰基衍生物（β-烯胺酯、β-烯胺酰胺和β-酮酰胺）的实例。
• Stereoselective dimerization of 3-arylisoxazoles to cage-shaped bis-β-lactams syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by hindered lithium amides
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati、Laura Simone、Francesco Capitelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.040

  日期：2007.12

  Stereochemistry of the so-obtained cage-shaped bis-β-lactams was assigned by X-ray diffraction analysis. Concerning the mechanism of formation of such hitherto unknown molecules, dimerization of an azetinone anion intermediate stereoselectively induced by Li+ chelation is suggested.

  3-Arylisoxazoles与受阻的锂酰胺反应生成顺式2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮，收率良好。通过X射线衍射分析确定所获得的笼状双β-内酰胺的立体化学。关于这种迄今未知分子的形成机理，提出了由Li +螯合立体诱导的氮杂环丁烷酮阴离子中间体的二聚化。
• Substituent effects on15N and13C NMR chemical shifts of 3-phenylisoxazoles: a theoretical and spectroscopic study
  作者：Mark H. Schofield、Marie-Adele Sorel、Ryan J. Manalansan、David P. Richardson、J. Hodge Markgraf

  DOI：10.1002/mrc.1860

  日期：2006.9

  The synthesis and assignment of 15N and 13C NMR signals of the isoxazole ring in a series of para‐substituted 3‐phenyl derivatives are reported. DFT calculations of 15N and 13C chemical shifts are presented and compared to observed values. Substituent effects are interpreted in terms of the Hammett correlation and calculated bond orders. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了一系列对位取代的 3-苯基衍生物中异恶唑环的 15N 和 13C NMR 信号的合成和分配。显示了 15N 和 13C 化学位移的 DFT 计算，并与观察值进行了比较。替代效应根据哈米特相关性和计算的债券阶数来解释。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] NOVEL ISOXAZOL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ISOXAZOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET PROCEDE POUR PREPARER LES NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1998015541A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) The invention refers to novel isoxazole and 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) being suitable for the treatment of especially a pathological alteration of the central nervous system and/or a cardiovascular and/or gastrointestinal disease, furthermore pharmaceutical compositions containing the above derivatives, and a process for the preparation of the novel compounds. Specifically, the invention refers to isoxazole derivatives of formula (I). In formula (I), A and B represent, independently, a hydrogen atom, or A forms, together with B, a valence bond; Z stands for a hydrogen atom, a halo atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or one or two C1-4 alkoxy group(s); R1 and R2 mean, independently, a C1-6 alkyl group or a C3-7 cycloalkyl group; or R1 and R2 form, together with the nitrogen atom they are attached to and optionally with one or more further nitrogen and/or oxygen atom(s), a 5 to 8-membered heterocyclic ring that can be substituted by a C1-4 alkyl group, a (C1-4 alkyl) phenyl group, a (C1-4 alkoxy) phenyl group, a di(C1-4 alkoxy) phenyl group, a halophenyl group, a trifluoromethylphenyl group or a furoyl group; m has a value of 0 or 1; n has a value of 0 or 1.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'isoxazole et du 4,5-dihydro-isoxazole, de formule (I), convenant pour traiter notamment une altération pathologique du système nerveux central et/ou une maladie cardio-vasculaire et/ou gastro-intestinale, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant lesdits dérivés et un procédé permettant de préparer ces nouveaux composés. Spécifiquement, l'invention concerne des dérivés de l'isoxazole, de formule (I), dans laquelle A et B représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou bien A forme, avec B, une liaison de valence; Z représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe trifluorométhyle ou bien un ou deux groupe(s) alcoxy C1-C4; R1 et R2 signifient indépendamment un groupe alkyle C1-C6 ou un groupe cycloalkyle C3-C7; ou bien R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés et éventuellement avec un ou plusieurs autres atome(s) d'azote et/ou d'oxygène, un noyau hétérocyclique à 5 à 8 éléments qui peut être substitué par un groupe alkyle C1-C4, un groupe (alkyle C1-C4)phényle, un groupe (alcoxy C1-C4)phényle, un groupe di(alcoxy C1-C4)phényle, un groupe halophényle, un groupe trifluorométhyl-phényle ou un groupe furfuroyle; m est 0 ou 1; n est 0 ou 1.