[(2R,6S)-6-(2-Oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 913344-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,6S)-6-(2-Oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 913344-08-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: AQNZQPCJEUGGJO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(2-Oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟定螺旋藻内酯A的总合成。第1部分：战略考虑和南部区域的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601654
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-7-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,6S)-6-(2-Oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟定螺旋藻内酯A的总合成。第1部分：战略考虑和南部区域的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601654

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles from Alkynyl Ethers:  Application to the Total Synthesis of Andrachcinidine
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo071225w

  日期：2007.9.1

  containing pendent oxygen or nitrogen nucleophiles react with electrophilic gold catalysts in the presence of water to form saturated heterocyclic ketones. Mechanistic studies demonstrated that the reactions proceed through a sequence of alkyne hydration, alkoxy group elimination, and intramolecular conjugate addition. Diastereoselectivities for tetrahydropyran and piperidine formation are very good to

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 1: Strategic Considerations and Preparation of the Southern Domain
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601654

  日期：2006.8.18