3-(4-乙氧基羰基苯基)氨基-2-丁烯酸甲酯 | 855370-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙氧基羰基苯基)氨基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)amino-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 855370-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PGYKSUNEBJRXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙氧基羰基苯基)氨基-2-丁烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(4-diethylamino-1-methylbutyl)amino-2-methylquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双喹啉抗疟药。合成，抗疟疾活性和抑制血红素聚合。

  摘要：

  我们报告了两个新的双喹啉化合物的合成，这些化合物抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐氯喹菌株的生长。为了研究这些新型抗疟药作用的分子基础，我们研究了它们在有无寄生虫提取物存在下抑制血红素聚合的能力。抗疟疾效力的水平与血红素聚合的抑制水平相关，表明这些双喹啉通过拮抗毒性血红素部分的螯合而发挥其抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苯佐卡因 生成 3-(4-乙氧基羰基苯基)氨基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型双喹啉抗疟药。合成，抗疟疾活性和抑制血红素聚合。

  摘要：

  我们报告了两个新的双喹啉化合物的合成，这些化合物抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐氯喹菌株的生长。为了研究这些新型抗疟药作用的分子基础，我们研究了它们在有无寄生虫提取物存在下抑制血红素聚合的能力。抗疟疾效力的水平与血红素聚合的抑制水平相关，表明这些双喹啉通过拮抗毒性血红素部分的螯合而发挥其抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00306-1

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-aryl enamino esters with CO and alcohols: synthesis of N-aryl aminomethylenemalonates
  作者：Ming Chen、Le Yu、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c7cc02852k

  日期：——

  novel palladium-catalyzed regioselective oxidative carbonylation of tri-substituted alkenes with CO and alcohols for the synthesis of α,β-unsaturated esters has been developed. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction proceeded through alkoxylation of the palladium(II) catalyst, CO and CC double bond migratory insertion, β-(N)H elimination and tautomerization cascade steps

  已经开发了新颖的钯催化的三取代烯烃与CO和醇的区域选择性氧化羰基化反应，用于合成α，β-不饱和酯。实验研究和DFT计算表明，该反应通过钯（II）催化剂的烷氧基化，CO和C C双键迁移插入，β-（N）H消除和互变异构级联步骤进行。该反应可耐受各种基团，并以高收率产生有价值的氨基亚甲基丙二酸酯。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization/1,2-Amino Migration Cascade Reaction
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01139

  日期：2018.5.18

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization/1,2-amino migration of readily available enamino esters for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. In this reaction, one C–N bond was cleaved, and two new C–N bonds and one C(sp2)–C(sp2) bond were constructed in one pot. This catalytic system has the obvious advantages of mild reaction conditions and the use of oxygen

  已经开发出新颖且有效的铜催化串联氧化环化/容易获得的烯氨基酯的1,2-氨基迁移用于合成取代的吡咯。在该反应中，一个C–N键被裂解，并且在一个锅中构建了两个新的C–N键和一个C（sp 2）–C（sp 2）键。该催化体系具有温和的反应条件和使用氧气作为氧化剂的明显优点。该反应可耐受各种官能团，并且是一种可靠的方法，可以以高收率直接合成有价值的氨基甲基取代的吡咯。