(3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-carbonyl)-1-methylhexahydro-1H-indol-6(2H)-one | 911847-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-carbonyl)-1-methylhexahydro-1H-indol-6(2H)-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methyl-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindol-6-one
• CAS: 911847-32-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IYJSVHBDBBLHJJ-CPEVCAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-carbonyl)-1-methylhexahydro-1H-indol-6(2H)-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 mesembrine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Birch-Cope序列，用于合成碳环四级立体中心。在（+）-半膜的合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol0615228
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-carbonyl)cyclohex-2-en-1-one 在 oil scarlet 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.11h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-carbonyl)-1-methylhexahydro-1H-indol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Birch-Cope序列，用于合成碳环四级立体中心。在（+）-半膜的合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol0615228