(S)-2-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyl)but-3-enal | 102357-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyl)but-3-enal
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxy-3-trimethylsilylbut-3-enal
• CAS: 102357-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: PFIMAFWGPHKPKF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyl)but-3-enal 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-Benzyloxy-7-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过相对的1，2-不对称诱导，邻位二醇衍生物的四种可能的立体异构体的立体控制合成。旋光性外-和内-brevicomin的制备

  摘要：

  通过亲核加成到α-烷氧基-β-三甲基甲硅烷基-βγ-不饱和羰基化合物中，通过亲核选择性合成邻位二醇衍生物的四种可能的立体异构体，并将该反应用于外泌和内-brevicomin的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001638
• 作为产物：
  描述：

  {1-[(S)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-vinyl}-trimethyl-silane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-2-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过相对的1，2-不对称诱导，邻位二醇衍生物的四种可能的立体异构体的立体控制合成。旋光性外-和内-brevicomin的制备

  摘要：

  通过亲核加成到α-烷氧基-β-三甲基甲硅烷基-βγ-不饱和羰基化合物中，通过亲核选择性合成邻位二醇衍生物的四种可能的立体异构体，并将该反应用于外泌和内-brevicomin的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001638

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of four possible stereoisomers of vicinal diol derivatives via relative 1,2-asymmetric induction. Preparation of optically active exo- and endo-brevicomin
  作者：Fumie Sato、Osamu Takahashi、Toshihiko Kato、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39850001638

  日期：——

  Four possible stereoisomers of vicinal diol derivatives were synthesized stereoselectively by nucleophilic addition to α-alkoxy-β-trimethylsily-βγ-unsaturated carbonyl compounds and this reaction was applied to the synthesis of exo and endo-brevicomin.

  通过亲核加成到α-烷氧基-β-三甲基甲硅烷基-βγ-不饱和羰基化合物中，通过亲核选择性合成邻位二醇衍生物的四种可能的立体异构体，并将该反应用于外泌和内-brevicomin的合成。