methyl 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzoate | 170458-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-pent-4-enoxybenzoate
• CAS: 170458-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GSJLXIQYSOVZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,5-di(thiophen-2-yl)thiophen-3-yl)ethyl 3,5-bis(4-(pent-4-enyloxy)benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  表面引发的开环复分解聚合（SI-ROMP）：对苯并噻吩官能化的烯烃外围树枝状分子的合成和电聚合

  摘要：

  我们报告了具有可电聚合焦点对噻吩单元的外围烯烃树枝状分子的合成和电沉积。这些膜用于降冰片烯的表面引发的开环复分解聚合（SI-ROMP），以形成接枝的聚降冰片烯刷。首先将树枝状分子电沉积在电极表面上，形成高度致密且均匀的聚噻吩型薄膜，并研究其电化学行为。随后，在用过渡金属复分解催化剂活化后，从电沉积膜中生长出聚降冰片烯刷，发现该膜高度依赖于暴露的烯烃官能团的密度和树枝状分子的生成。通过原子力显微镜（AFM）检查了膜形态的变化。X射线光电子能谱（XPS）用于证明聚降冰片烯刷膜在电聚合层顶部的生长和组成。还进行了刷子生长动力学实验，以了解树枝状结构与聚降冰片烯刷子生长机理之间的相关性。本文提出的方法提供了一种简便的方法，可以制备从下面的π共轭聚合物层接枝的坚固，均匀且可控的聚合物刷。

  DOI：

  10.1021/ma101746e
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到methyl 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  27 至 39 位吡啶大环化合物

  摘要：

  已经通过威廉姆森醚合成或闭环复分解合成了一组 27 至 39 元吡啶大环 2 和 3。吡啶是 2,6-二取代的以允许内相互作用。除了长度之外，脂肪链的性质也不同：饱和（2）和不饱和（3）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000505

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• <scp>Ligand‐Promoted</scp> , Enantioconvergent Synthesis of Aliphatic Alkanes Bearing Trifluoromethylated Stereocenters via Hydrotrifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yan He、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Peng Liu、Shan‐Xiu Ni、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200142

  日期：2022.7

  trifluoroalkyl source for inducing effective stereoconvergent differentiation. Leveraging novel design of sterically hindered bisoxazoline ligand and drastic increase of molecular complexity of in situ generated sp3 coupling partner via metal-hydride atom transfer, herein, we report a nickel-catalyzed, highly enantioselective hydrotrifluoroalkylation of unactivated alkenes for diverse synthesis of enantioenriched

  虽然药物手性仍然是药物化学中最重要的主题之一，并且含氟药物已占全球药物市场的很大一部分，但具有三氟甲基化立体碳中心的含氟化合物的合成仍不发达。最近的三氟甲基化烷基卤化物的对映收敛交叉偶联策略显着更新了以前的工具箱，该工具箱依赖于额外的官能团来实现所需的键形成和高度对映选择性控制。然而，在特定的耦合候选中存在明显的局限性（sp 2碳）和/或三氟烷基源中用于诱导有效立体收敛分化的必要杂原子。利用空间位阻双恶唑啉配体的新颖设计和通过金属氢化物原子转移原位生成的 sp 3偶联配偶体的分子复杂性急剧增加，我们报告了一种镍催化的、高度对映选择性的未活化烯烃的氢三氟烷基化反应，用于多种对映体富集的脂肪族化合物的合成。具有三氟甲基化立体碳的烷烃。出色的立体化学控制（大多数 >95:5 er）、高催化反应性、温和的条件和广泛的底物范围（40 多个示例），能够方便地对各种生物活性复杂分子进行后期不对称三氟烷基化。
• A General and Efficient Solution to Monofluoroalkylation: Divergent Synthesis of Aliphatic Monofluorides with Modular Synthetic Scaffolds
  作者：Bing‐Bing Wu、Jie Xu、Qian Gao、Kang‐Jie Bian、Guo‐Kai Liu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202208938

  日期：2022.9.5

  A general method allows preparation of diverse monofluorides based on the monofluoroalkyl triflate scaffold. Both nickel-catalyzed hydromonofluoroalkylation of unactivated alkenes and copper-catalyzed monofluoroalkylation of Grignard reagents were studied. Further utilities including conversion into conventional fluoroalkylating reagents and construction of monofluoro-alkoxy, -alkylamino motifs.

  通用方法允许基于单氟烷基三氟甲磺酸酯支架制备多种单氟化物。研究了镍催化的未活化烯烃的氢单氟烷基化和铜催化的格氏试剂的单氟烷基化。其他用途包括转化为常规的氟烷基化试剂和构建单氟烷氧基、-烷基氨基基序。
• Electrochemical NiH‐Catalyzed C(sp³)−C(sp³) Coupling of Alkyl Halides and Alkyl Alkenes
  作者：Pengfei Li、Guangsheng Kou、Tian Feng、Minyan Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202311941

  日期：2023.10.26

  NiH-catalyzed Csp3−Csp3 coupling of alkyl halides and alkyl alkenes has been established, providing tunable linear and branched products. Alkyl halides perform dual function as both coupling substrates and hydrogen sources in this reaction. Excellent functional group tolerance and broad substrate scope can be extended to late-stage modification of natural products and drug molecular structures.

  已经建立了电化学驱动的 NiH 催化Csp 3 - Csp 3烷基卤化物和烷基烯烃偶联的通用方案，提供了可调的线性和支化产物。在此反应中，烷基卤化物具有作为偶联底物和氢源的双重功能。优异的官能团耐受性和广泛的底物范围可扩展到天然产物和药物分子结构的后期修饰。