trans-4-(4'-pyrrolidinyl styryl)-N-methyl pyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-4-(4'-pyrrolidinyl styryl)-N-methyl pyridinium iodide
• 英文别名: trans-4-[p-(pyrrolidinyl)styryl]-N-methyl pyridinium iodide；trans-4-(p-pyrrolidinostyryl)-N-methylpyridinium iodide；trans-4-[p-(Pyrrolidinyl)styryl]-n-methylpyridinium iodide；1-methyl-4-[(E)-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethenyl]pyridin-1-ium;iodide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂*I
• 分子量: 392.283
• InChiKey: YZZOUFAQSLEVCT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯啉基)苯甲醛 、 1,4-二甲基吡啶碘化物 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到trans-4-(4'-pyrrolidinyl styryl)-N-methyl pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Two-photon absorption of styryl-quinolinium, -pyridinium, and -barbituric acid derivatives, and intramolecular charge transfer

  摘要：

  一系列新的色团，带有各种供体的苯乙烯基母体端封端，以及以巴比妥酸、甲基吡啶盐和甲基喹啉盐为受体的化合物已经合成并通过元素分析或X射线衍射进行了表征。使用Z扫描系统，在10 Hz和1064 nm下，采用35 ps模锁定的Nd:YAG激光脉冲在DMF中激发，其双光子吸收（TPA）截面值（δ）已经确定，其中d_o= 0.05 M。对于反式-4-(4'-N,N-二苯胺基)苯乙烯基-N-甲基喹啉盐（DPASQI），有效的δ值高达10.9 × 10^–48 cm⁴ s每光子。δ值从巴比妥酸到吡啶盐到喹啉盐衍生物显然增加，这可能是由于共轭程度和平面度的增加；然而，当受体固定时，δ值从二烷基氨基团到二苯胺基团增加，尽管后者比二烷基氨基团是一个较弱的供体。理论计算证实，从平面度的增加导致巴比妥酸衍生物的δ值减小。喹啉盐或吡啶盐衍生物的相对较大的δ值源于更大的分子内电荷转移，这可以通过S₀和S₁之间的偶极矩差（Δµ_ge）以及S₁和S₂之间的跃迁偶极矩（M_ee'）来表征。关键词：双光子吸收，分子内电荷转移，苯乙烯基喹啉盐，苯乙烯基吡啶盐，苯乙烯基巴比妥酸。

  DOI：

  10.1139/v00-188

文献信息

• Two-photon pumped lasing stilbene-type chromophores containing various terminal donor groups: relationship between lasing efficiency and intramolecular charge transfer
  作者：Xiao-Mei Wang、Yu-Fang Zhou、Wen-Tao Yu、Chun Wang、Qi Fang、Min-Hua Jiang、Hong Lei、He-Zhou Wang

  DOI：10.1039/b006764o

  日期：——

  A series of new two-photon pumped (TPP) up-conversion lasing dyes, named as CSPI, DPASPI, PSPI, DEASPI and HEASPI respectively, have been synthesized. These dyes are stilbene-type chromophores end-capped with the same acceptor group but with varied donor groups, whose different electron-donating abilities can be ordered by 1H NMR chemical shift data. PM3 calculations show that attaching different donors changes the bond length alternation (BLA) and charge density distribution of the styrylpyridine skeleton. These chromophores exhibit different two-photon up-conversion emission behavior. Pumped by a 1064 nm, ∼40 ps mode-locked Nd ∶ YAG laser pulses, all chromophores showed two-photon pumped (TPP) up-conversion laser emission, but the efficiencies showed a difference of about two orders of magnitude, ranging from an up-conversion efficiency of 10.7% for DEASPI to 0.13% for CSPI under the same experimental conditions. The results show that the efficiency of two-photon pumped emission is related to the intramolecular charge transfer character of the chromophore. The two-photon pumped lasing efficiency increases both with decreasing BLA and with increasing intramolecular charge transfer character, measured by the parameter Δρ1,2.

  我们合成了一系列新型双光子泵浦（TPP）上转换发光染料，分别命名为 CSPI、DPASPI、PSPI、DEASPI 和 HEASPI。这些染料都是链烯型发色团，末端都有相同的受体基团，但供体基团各不相同，通过 1H NMR 化学位移数据可以确定其不同的电子供体能力。PM3 计算表明，连接不同的供体会改变苯乙烯吡啶骨架的键长交替（BLA）和电荷密度分布。这些发色团表现出不同的双光子上转换发射行为。在 1064 nm、∼40 ps 锁模 Nd ∶ YAG 激光脉冲的泵浦作用下，所有发色团都出现了双光子泵浦（TPP）上转换激光发射，但效率相差约两个数量级，在相同的实验条件下，DEASPI 的上转换效率为 10.7%，而 CSPI 为 0.13%。结果表明，双光子泵浦发光的效率与发色团的分子内电荷转移特性有关。用参数Δρ1,2测量，双光子泵浦激光效率随着BLA的减少和分子内电荷转移特性的增加而增加。