5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2H-1-naphthalenol | 4676-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2H-1-naphthalenol
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1-tetralol；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol；5,8-Dimethoxy-tetralol-(1)；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 4676-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DCAJLZKKHXCTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2H-1-naphthalenol 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Perez; Rosell; Mauleon, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 10, p. 1155 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2H-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Rao, M. Vishnumurthi; Bhatt, M. Vivekananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Ring-Contraction Reactions Using Halogenated and Non-halogenated Solvents
  作者：Ajmir Khan、Umar Nishan、Amir Badshah、Riaz Ullah、Essam A. Ali

  DOI：10.1055/s-0043-1774905

  日期：2024.7

  product is an important synthetic approach used in medicinal chemistry and industrial technologies. However, the yield of the product obtained through a simple one-step reaction is lower in some reported solvent systems. Here, we present the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives into the corresponding indanes­ using an environmentally friendly reagent hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB).

  将六元环转化为相应的五元产物是药物化学和工业技术中使用的重要合成方法。然而，在一些报道的溶剂体系中，通过简单的一步反应获得的产物的产率较低。在这里，我们使用环保试剂羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）将1,2-二氢萘衍生物环收缩成相应的茚满。这种转变可以在非卤化溶剂和卤化溶剂中实现。我们表明，卤化溶剂系统不仅提高了预期产物的产率，而且还减少了副产物的形成。这项研究在卤化和非卤化溶剂中高价碘试剂对环收缩反应的有效性方面取得了重要进展。
• Simple and Efficient Synthesis of 4,7‐Dimethoxy‐1(<i>H</i>)‐indene
  作者：Xiang Zhang、Muralidhara Thimmaiah、Shiyue Fang

  DOI：10.1080/00397910701319189

  日期：2007.6.1
• Steric and inductive effects on the hydrolysis of quinone bisketals
  作者：Chung Pin Chen、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00223a029

  日期：1985.11
• Braun, Manfred; Bernhard, Carlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 435 - 437
  作者：Braun, Manfred、Bernhard, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• Coillard; Mentzer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 168,171
  作者：Coillard、Mentzer

  DOI：——

  日期：——