(R/S)-Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate | 153472-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R/S)-Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate；Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propanoate
• CAS: 153472-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GBGSGZTXKJSJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate 在 alkali 作用下， 生成 2-(4-乙基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium p-ethylphenolate 、 2-溴丙酸乙酯 生成 (R/S)-Ethyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethyl sulfoxide as a co-solvent dramatically enhances the enantioselectivity in lipase-catalysed resolutions of 2-phenoxypropionic acyl derivatives
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b100182p

  日期：——

  the enantioselectivity for subtilisin-catalysed hydrolysis of ethyl 2-(4-substituted phenoxy)propionates in aqueous buffer is found to be dramatically enhanced by addition of dimethyl sulfoxide (DMSO). In our present work, as one of the useful methods for improving the enzyme’s enantioselectivity, this approach using DMSO is tested for both hydrolysis and transesterification catalysed by various lipases

  我们最近报道了对枯草杆菌蛋白酶催化的对映体选择性 水解 的 乙基 2-（4-取代的苯氧基）丙酸酯水溶液 缓冲 被发现通过添加显着增强 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）。在我们目前的工作中，作为提高酶对映选择性的有用方法之一，这种方法二甲基亚砜 都经过测试 水解以及各种脂肪酶催化的酯交换反应。例如，对于念珠菌脂肪酶催化的水解 在水性 缓冲 包含 二甲基亚砜，最佳添加条件（50–65 vol％ 二甲基亚砜尽管无酶活性降低，但与无添加条件相比，）仍显着提高了对所用底物的对映选择性。另一方面，对于洋葱假单胞菌脂肪酶催化水解，除了 二甲基亚砜到反应介质中的β-内酰胺增强了对映选择性，同时增加了酶的活性。同样，DMSO对映体选择性的影响可应用于脂肪酶催化的有机酯交换反应溶剂。基于所使用的底物的每种对映异构体获得的初始速率的值，简要讨论了DMSO诱导的脂肪酶对映选择性增强的机制。
• Optimum conformational flexibility of subtilisin to maximize the enantioselectivity for subtilisin-catalysed transesterification in an organic solvent with an addition of dimethyl sulfoxide
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji、Takashi Yoshida

  DOI：10.1039/b101269j

  日期：——

  For subtilisin-catalysed transesterification of the racemic esters in i-octane containing dimethyl sulfoxide as an additive, the relationship between the enantioselectivity and the conformational flexibility of subtilisin estimated from the ESR spectroscopic study provides the first experimental evidence that the enzyme has the optimum flexibility to produce the maximal enantioselectivity toward the given substrates.

  在含有二甲基亚砜作为添加剂的辛烷中，由枯草酶催化外消旋酯的酯交换反应中，根据 ESR 光谱研究估算出的对映体选择性与枯草酶构象灵活性之间的关系首次提供了实验证据，证明该酶具有最佳灵活性，可对给定底物产生最大的对映体选择性。
• The role of conformational flexibility of enzymes in the discrimination between amino acid and ester substrates for the subtilisin-catalyzed reaction in organic solvents
  作者：Keiichi Watanabe、Takashi Yoshida、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.05.001

  日期：2004.12

  substrates for the subtilisin-catalyzed reaction in an organic solvent, the flexibility around the active site and the surface of subtilisin was estimated from the mobility of a spin label bound to subtilisin by ESR spectroscopy. Many studies on enzyme flexibility focus on the active site. Both the surface and active site flexibility play an important role in the enantioselectivity enhancement of the enzyme-catalyzed

  为了研究枯草杆菌蛋白酶的构象柔韧性如何影响其区分在有机溶剂中枯草杆菌蛋白酶催化反应的对映体氨基酸和酯底物的能力，通过旋转的迁移率估算了活性中心和枯草杆菌蛋白酶表面的柔韧性ESR光谱法将与枯草杆菌蛋白酶结合的标记。关于酶柔韧性的许多研究都集中在活性位点上。表面和活性位点的柔韧性在酶催化反应的对映选择性增强中都起着重要作用。然而，发现在氨基酸和酯底物之间观察到的对映选择性的不同行为可能与表面周围的柔韧性而不是枯草杆菌蛋白酶活性位点的柔韧性有关。换一种说法，对于酯底物，由于存在添加剂如DMSO而引起的构象变化引起的枯草杆菌蛋白酶表面周围更大的柔韧性对于增强对映选择性是必不可少的。每个对映体底物的Michaelis-Menten动力学参数也支持该模型。我们的发现为有机溶剂中酶催化反应的对映异构体拆分提供了深入的对映选择性的见解。
• US7226906B2
  申请人：——

  公开号：US7226906B2

  公开（公告）日：2007-06-05