(S)-Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate | 197158-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
• 英文别名: Butyl (2S)-2-(4-ethylphenoxy)propanoate；butyl (2S)-2-(4-ethylphenoxy)propanoate
• CAS: 197158-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QEYBENWPCPEDBQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate 在 Candida rugosa lipase type VII lyophilized from aqueous solution 、 水 作用下， 生成 (S)-2-(4-Ethylphenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用共溶剂作为添加剂大大提高脂肪酶催化水解和酯化的对映选择性

  摘要：

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.617
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙基苯氧基)丙酸 、 正丁醇 在 Candida rugosa lipase type VII lyophilized from aqueous-THF solution 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-Butyl 2-(4-ethylphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用共溶剂作为添加剂大大提高脂肪酶催化水解和酯化的对映选择性

  摘要：

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.617

文献信息

• Increased Enantioselectivity and Remarkable Acceleration of Lipase-Catalyzed Transesterification by Using an Imidazolium PEG–Alkyl Sulfate Ionic Liquid
  作者：Toshiyuki Itoh、Yuichi Matsushita、Yoshikazu Abe、Shi-hui Han、Shohei Wada、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Shigeomi Takai、Minoru Morimoto、Yoshihiko Hirose

  DOI：10.1002/chem.200601043

  日期：2006.12.13

  types of imidazolium salt ionic liquids were prepared derived from poly(oxyethylene)alkyl sulfate and used as an additive or coating material for lipase-catalyzed transesterification in an organic solvent. A remarkably increased enantioselectivity was obtained when the salt was added at 3-10 mol % versus substrate in the Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-C)-catalyzed transesterification of 1-phenylethanol

  从聚（氧乙烯）烷基硫酸酯制备了几种类型的咪唑鎓盐离子液体，并用作在有机溶剂中脂肪酶催化的酯交换反应的添加剂或涂料。通过在二异丙醚或己烷溶剂体系中使用乙酸乙烯酯，在伯克霍尔德菌洋葱脂肪酶（脂肪酶PS-C）催化的1-苯基乙醇酯交换反应中，以相对于底物3-10 mol％的量添加盐时，可获得显着提高的对映选择性。尤其是，在iPr（2）O溶剂系统中，用脂肪酶PS进行离子液体涂覆可实现显着的加速，同时保持出色的对映选择性。对于某些具有出色对映选择性的底物，它达到了约500至1000倍的加速度。对于IL 1包被的假丝酵母念珠菌脂肪酶也观察到类似的加速。离子液体包被的脂肪酶PS的MALDI-TOF质谱实验表明，离子液体与脂肪酶蛋白结合。
• Drastic enhancement of the enantioselectivity of lipase-catalysed esterification in organic solvents by the addition of metal ions
  作者：Takashi Okamoto、Shinichi Ueji

  DOI：10.1039/a902255d

  日期：——

  By the addition of metal ion-containing water, a marked enhancement of the enantioselectivity for the lipase-catalysed esterification of 2-(4-substituted-phenoxy)propionic acids in Pri2O was observed, the mechanism of which will be discussed briefly on the basis of the initial rate obtained for each enantiomer of the substrate.

  通过添加含金属离子的水，观察到在Pri2O中，2-(4-取代苯氧)丙酸的脂肪酶催化酯化反应的对映选择性显著增强，机制将基于每个底物对映体的初始速率进行简要讨论。
• Effects of Substituent and Temperature on Enantioselectivity for Lipase-Catalyzed Esterification of 2-(4-Substituted Phenoxy) Propionic Acids in Organic Solvents
  作者：Keiichi Watanabe、Takashi Koshiba、Yoshitaka Yasufuku、Toshifumi Miyazawa、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1006/bioo.2000.1190

  日期：2001.4

  Substituent effects on the enantioselectivity for the lipase-catalyzed esterifications in organic solvents were studied by use of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids as the substrates with various substituents of H, F, Cl, CF(3), CH(3), CH(3)CH(2), and CH(3)O. The distinction in the behavior of their enantioselectivity was primarily responsible for the size effects of the substituents, although

  通过使用2-（4-取代的苯氧基）丙酸作为具有H，F，Cl，CF（3），CH（3）各种取代基的底物，研究了有机溶剂中取代酶对脂肪酶催化的酯化反应的对映选择性的影响。 ），CH（3）CH（2）和CH（3）O。尽管取代基远离底物的立体中心，但它们的对映选择性在行为上的区别主要是对取代基的尺寸效应的影响。对于大小相似的取代基CH（3）和CF（3），它们的电子效应在控制对映选择性中起着重要作用。基于获得的米氏常数（K（m））的值的讨论也支持由于电子效应引起的对映选择性的这种变化。此外，
• Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents
  作者：Takashi Okamoto、Ebara Yasuhito、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b514885e

  日期：——

  simple and a powerful method to enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed transformations in organic solvents by an addition of metal ion-containing water to the reaction mixture. In this paper, various metal ions such as LiCl or MgCl2 are tested to improve the enantioselectivity for the model reactions. The enantioselectivities obtained are dramatically enhanced, the E values of which are about

  我们提出了一种简单有效的方法，通过向反应混合物中添加含金属离子的水来增强对脂肪酶催化的有机溶剂转化的对映选择性。在本文中，对各种金属离子（如LiCl或MgCl2）进行了测试，以提高模型反应的对映选择性。所获得的对映选择性显着提高，与没有金属离子的普通条件（例如，通过添加LiCl的E = 200）相比，其E值约为100倍。此外，降低反应温度导致在金属离子存在下，例如通过添加LiCl，E ＝ 1300，脂肪酶的对映选择性几乎达到完美。还，
• Dimethyl sulfoxide as a co-solvent dramatically enhances the enantioselectivity in lipase-catalysed resolutions of 2-phenoxypropionic acyl derivatives
  作者：Keiichi Watanabe、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1039/b100182p

  日期：——

  the enantioselectivity for subtilisin-catalysed hydrolysis of ethyl 2-(4-substituted phenoxy)propionates in aqueous buffer is found to be dramatically enhanced by addition of dimethyl sulfoxide (DMSO). In our present work, as one of the useful methods for improving the enzyme’s enantioselectivity, this approach using DMSO is tested for both hydrolysis and transesterification catalysed by various lipases

  我们最近报道了对枯草杆菌蛋白酶催化的对映体选择性 水解 的 乙基 2-（4-取代的苯氧基）丙酸酯水溶液 缓冲 被发现通过添加显着增强 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）。在我们目前的工作中，作为提高酶对映选择性的有用方法之一，这种方法二甲基亚砜 都经过测试 水解以及各种脂肪酶催化的酯交换反应。例如，对于念珠菌脂肪酶催化的水解 在水性 缓冲 包含 二甲基亚砜，最佳添加条件（50–65 vol％ 二甲基亚砜尽管无酶活性降低，但与无添加条件相比，）仍显着提高了对所用底物的对映选择性。另一方面，对于洋葱假单胞菌脂肪酶催化水解，除了 二甲基亚砜到反应介质中的β-内酰胺增强了对映选择性，同时增加了酶的活性。同样，DMSO对映体选择性的影响可应用于脂肪酶催化的有机酯交换反应溶剂。基于所使用的底物的每种对映异构体获得的初始速率的值，简要讨论了DMSO诱导的脂肪酶对映选择性增强的机制。