2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone | 908827-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-benzoylpyridine；1-(4-Methoxyphenyl)-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 908827-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄OS
• 分子量: 362.455
• InChiKey: RLZRXWZKBWZLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫半脲多核锌（II）配合物：合成，X射线结构和生物学评价。

  摘要：

  两个新的二聚体Zn（II）（[{ZnL1（DMSO2）} 2]·DMSO（1），[{ZnL2Cl} 2]（2））和一个新的四聚体Zn（II）络合物（[（Zn2L3）2（μ -OAc）2（μ3-O）2]（3）），其中H2L1 =邻羟基萘甲醛的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，HL2 =苯甲酰基吡啶的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，H2L3 = 4-报道了香兰素的（对氯苯基）硫代半脲。通过光谱学和单晶X射线衍射技术表征配体及其配合物。另外，该复合物表现出对HSA（1012 M-1）的良好结合亲和力，这是由于它们具有淬灭HSA色氨酸荧光发射光谱的能力。还通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和荧光光谱研究筛选了复合物的DNA结合倾向。结果表明，它们通过插入结合模式与CT-DNA有效相互作用，结合常数范围为103至104 M-1。在这三种复合物中，1对CT-DNA具有最高的结合亲和力。此外，使用双（2,

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110908
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-methoxyphenyl)carbamodithioate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e

文献信息

• Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity
  作者：Adeline Y. Lukmantara、Danuta S. Kalinowski、Naresh Kumar、Des R. Richardson

  DOI：10.1039/c3ob41109e

  日期：——

  2′-Benzoylpyridine thiosemicarbazones (BpT) are effective iron chelators and display potent anti-proliferative activity against tumour cells. In order to gain greater insight into the structure–activity relationships of the BpT chelators, ten new analogues containing phenyl substituents at the N4-position of the BpT structure were synthesised. Importantly, aromatic substitution at the latter position of the BpT scaffold has not been previously explored and these studies represent the first attempt to investigate their structure–activity relationships. These compounds demonstrated significantly enhanced anti-proliferative activity compared to the clinically used iron chelator, desferrioxamine (DFO). Furthermore, the compounds showed appreciable therapeutic indices against cancer cells over normal cells in vitro. Structure–activity analysis revealed that electron-donating substituents such as –CH3 and –OCH3 resulted in greater anti-proliferative activity than electron-withdrawing groups such as –Br and –Cl. These findings help to elucidate the effect of a variety of 4-phenyl substituents on the biological activity of BpT series of chelators and facilitate the future development of thiosemicarbazones with improved anti-tumour activity.

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。
• Polynuclear zinc(II) complexes of thiosemicarbazone: Synthesis, X-ray structure and biological evaluation
  作者：Saswati、Monalisa Mohanty、Atanu Banerjee、Sonaleen Biswal、Adolfo Horn、Gerhard Schenk、Krzysztof Brzezinski、Ekkehard Sinn、Hans Reuter、Rupam Dinda

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110908

  日期：2020.2

  Two new dimeric Zn(II) ([ZnL1(DMSO2)}2]·DMSO (1), [ZnL2Cl}2] (2)) and a novel tetrameric Zn(II) complex ([(Zn2L3)2(μ-OAc)2(μ3-O)2] (3)), where H2L1 = 4-(p-methoxyphenyl) thiosemicarbazone of o-hydroxynapthaldehyde, HL2 = 4-(p-methoxyphenyl)thiosemicarbazone of benzoyl pyridine and H2L3 = 4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazone of o-vanillin are reported. Ligands and their complexes were characterized

  两个新的二聚体Zn（II）（[ZnL1（DMSO2）} 2]·DMSO（1），[ZnL2Cl} 2]（2））和一个新的四聚体Zn（II）络合物（[（Zn2L3）2（μ -OAc）2（μ3-O）2]（3）），其中H2L1 =邻羟基萘甲醛的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，HL2 =苯甲酰基吡啶的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，H2L3 = 4-报道了香兰素的（对氯苯基）硫代半脲。通过光谱学和单晶X射线衍射技术表征配体及其配合物。另外，该复合物表现出对HSA（1012 M-1）的良好结合亲和力，这是由于它们具有淬灭HSA色氨酸荧光发射光谱的能力。还通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和荧光光谱研究筛选了复合物的DNA结合倾向。结果表明，它们通过插入结合模式与CT-DNA有效相互作用，结合常数范围为103至104 M-1。在这三种复合物中，1对CT-DNA具有最高的结合亲和力。此外，使用双（2,