2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone | 908827-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-benzoylpyridine；1-(4-Methoxyphenyl)-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 908827-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄OS
• 分子量: 362.455
• InChiKey: RLZRXWZKBWZLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫半脲多核锌（II）配合物：合成，X射线结构和生物学评价。

  摘要：

  两个新的二聚体Zn（II）（[{ZnL1（DMSO2）} 2]·DMSO（1），[{ZnL2Cl} 2]（2））和一个新的四聚体Zn（II）络合物（[（Zn2L3）2（μ -OAc）2（μ3-O）2]（3）），其中H2L1 =邻羟基萘甲醛的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，HL2 =苯甲酰基吡啶的4-（对甲氧基苯基）硫代半碳酸钠，H2L3 = 4-报道了香兰素的（对氯苯基）硫代半脲。通过光谱学和单晶X射线衍射技术表征配体及其配合物。另外，该复合物表现出对HSA（1012 M-1）的良好结合亲和力，这是由于它们具有淬灭HSA色氨酸荧光发射光谱的能力。还通过紫外可见吸收滴定，圆二色性和荧光光谱研究筛选了复合物的DNA结合倾向。结果表明，它们通过插入结合模式与CT-DNA有效相互作用，结合常数范围为103至104 M-1。在这三种复合物中，1对CT-DNA具有最高的结合亲和力。此外，使用双（2,

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110908
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-methoxyphenyl)carbamodithioate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2′-benzoylpyridine 4-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e