6-bromo-5'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine | 439614-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-[5-(dibromomethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 439614-39-8
• 化学式: C₁₁H₇Br₃N₂
• 分子量: 406.902
• InChiKey: ZICSZEKXVXVTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(6-carbobutoxy-2,2'-bipyridin-5'-yl)methyl]decylamine
  参考文献：
  名称：

  从宝石-二溴甲基芳基衍生物直接合成亚胺：应用于不对称取代的联吡啶骨架。

  摘要：

  从宝石-二溴甲基芳基化合物和伯胺开始，描述了一种用于一锅合成亚胺的有效方法。该合成应用于各种脂族单胺和多胺以及富电子苯胺。将该方案扩展至6-溴-5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶，得到相应的亚胺。使用正丙基和正癸胺，可通过三个步骤选择性地进一步转化为相应的6-羧基-5'-烷基氨基甲基-2,2'-联吡啶衍生物，从而提供了新的三齿配体，这些配体可能会为阴离子或两性离子形式的镧系元素（III）阳离子的络合。

  DOI：

  10.1021/jo020260u
• 作为产物：
  描述：

  6'-溴-5-甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  带有 5'-取代-6-羧基-2,2'-联吡啶亚基的柔性多齿配体的合成

  摘要：

  研究了不对称5',6-二取代-2,2'-联吡啶在制备柔性多主题配体中的合成范围。关键的 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 结构单元的制备涉及 Krohnke 方案，然后是经过优化的自由基溴化反应。6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 的功能化已经通过 Delepine 和 Gabriel 反应实现，水解后提供相应的氨基化合物，而醋酸盐的亲核攻击随后皂化反应提供相应的酒精。多官能化联吡啶配体已通过碱辅助亲核取代从 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 和无环胺或伯醇一步制备。在所有情况下，在温和的条件下，使用钯促进的乙氧基化反应使溴官能团转化为相应的乙酯成为可能，而碱性条件下的皂化在质子化后提供相应的酸。本文报道的协议的效用已扩展到乙二胺平台的合成，该平台带有附加的 4-硝基苄基，用于潜在地连接到其他分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31968

文献信息

• 5‘-Substituted-6-carboxylic-2,2‘-bipyridine Acid:  A Pivotal Architecton for Building Preorganized Ligands
  作者：Loïc J. Charbonnière、Nicolas Weibel、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1021/jo0200015

  日期：2002.5.1

  A set of ligands bearing 6-bromo-2,2'-bipyridine pendant arms attached in the 5'-position are described. Trans formation of the bromo to an ester was performed by a carboethoxylation reaction promoted by low-valent Pd(0), while saponification followed by acidification gave the acids. The introduction of an appended function 3-nitrobenzyl, benzamidomethyl, and tert-butylacetyl opens the way to further functionalize these scaffolds for potential labeling of biological material. The synthetic protocols represent a valuable approach to the rational design of ligands bearing oxophilic and anionic sidearms.
• Direct Synthesis of Imines from <i>g</i><i>em</i>-Dibromomethylaryl Derivatives:  Application to Unsymmetrically Substituted Bipyridine Frameworks
  作者：Nicolas Weibel、Loïc J. Charbonnière、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1021/jo020260u

  日期：2002.11.1

  from gem-dibromomethylaryl compounds and primary amines. The synthesis was applied to various aliphatic mono- and polyamines as well as to electron-rich anilines. The protocol was extended to 6-bromo-5'-dibromomethyl-2,2'-bipyridine to afford the corresponding imines. With n-propyl- and n-decylamine, further conversion, in three steps, to the corresponding 6-carboxy-5'-alkylaminomethyl-2,2'-bipyridine

  从宝石-二溴甲基芳基化合物和伯胺开始，描述了一种用于一锅合成亚胺的有效方法。该合成应用于各种脂族单胺和多胺以及富电子苯胺。将该方案扩展至6-溴-5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶，得到相应的亚胺。使用正丙基和正癸胺，可通过三个步骤选择性地进一步转化为相应的6-羧基-5'-烷基氨基甲基-2,2'-联吡啶衍生物，从而提供了新的三齿配体，这些配体可能会为阴离子或两性离子形式的镧系元素（III）阳离子的络合。
• Synthesis of Flexible Polydendate Ligands Bearing 5′-Substituted-6-carboxylic-2,2′-bipyridine Subunits
  作者：Loïc J. Charbonnière、Nicolas Weibel、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1055/s-2002-31968

  日期：——

  6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine and acyclic amines or primary alcohol via base-assisted nucleophilic substitutions. In all cases, transformation of the bromo-function to the corresponding ethyl esters has been made possible under mild conditions using a palladium promoted carboethoxylation reaction, while saponification under basic conditions provided the corresponding acids after protonation. The utility of

  研究了不对称5',6-二取代-2,2'-联吡啶在制备柔性多主题配体中的合成范围。关键的 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 结构单元的制备涉及 Krohnke 方案，然后是经过优化的自由基溴化反应。6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 的功能化已经通过 Delepine 和 Gabriel 反应实现，水解后提供相应的氨基化合物，而醋酸盐的亲核攻击随后皂化反应提供相应的酒精。多官能化联吡啶配体已通过碱辅助亲核取代从 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 和无环胺或伯醇一步制备。在所有情况下，在温和的条件下，使用钯促进的乙氧基化反应使溴官能团转化为相应的乙酯成为可能，而碱性条件下的皂化在质子化后提供相应的酸。本文报道的协议的效用已扩展到乙二胺平台的合成，该平台带有附加的 4-硝基苄基，用于潜在地连接到其他分子。