4-bromo-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid | 300383-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-3-piperidin-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 300383-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄S
• mdl: MFCD00625738
• 分子量: 348.217
• InChiKey: BENVHYLMIUNALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid 、 (-)-fenchylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-3-piperidin-1-ylsulfonyl-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苯甲酰胺作为新型CB2大麻素受体配体。

  摘要：

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.006
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴-3-氯磺酰基苯甲酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-bromo-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苯甲酰胺作为新型CB2大麻素受体配体。

  摘要：

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.006

文献信息

• Sulfamoyl benzamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20060079557A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Novel sulfamoyl benzamide compounds, pharmaceutical compositions containing the sulfamoyl benzamide compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the sulfamoyl benzamide compounds are agonists and/or modulating ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.

  新型磺胺基苯甲酰胺化合物，含有该磺胺基苯甲酰胺化合物的药物组合物，以及它们的药用方法被披露。在某些实施例中，磺胺基苯甲酰胺化合物是大麻素受体的激动剂和/或调节配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、胃肠道疾病、炎症、自身免疫疾病、缺血症状、免疫相关疾病、高血压、神经系统疾病和神经退行性疾病，提供心脏保护作用抵抗缺血和再灌注效应，诱导恶性细胞凋亡，抑制与神经损伤相关的机械性过敏，以及作为食欲刺激剂。
• US7297796B2
  申请人：——

  公开号：US7297796B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• [EN] SULFAMOYL BENZAMIDES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] SULFAMOYLE BENZAMIDES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2006044645A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] Novel sulfamoyl benzamide compounds, pharmaceutical compositions containing the sulfamoyl benzamide compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the sulfamoyl benzamide compounds are agonists and/or modulating ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia,for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune­related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] L'invention concerne des composés sulfamoyle benzamide, des compositions pharmaceutiques renfermant les composés, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Sous certaines variantes, les composés sont des agonistes et/ou des ligands modulateurs de récepteur cannabinoïde et peuvent être utiles, entre autres, pour le traitement et/ou la prévention dans les cas suivants : douleur, troubles gastro-intestinaux, inflammation, maladies auto-immunes, états ischémiques, troubles immunitaires, hypertension, troubles neurologiques, et maladies neurodégénératives. On assure ainsi une protection cardiaque contre les effets ischémiques et les effets de reperfusion, pour induire l'apoptose dans les cellules malignes, pour inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses et pour stimuler l'appétit.
• Sulfamoyl benzamides as novel CB2 cannabinoid receptor ligands
  作者：Karin Worm、Q. Jean Zhou、Christopher T. Saeui、Rosalyn C. Green、Joel A. Cassel、Gabriel J. Stabley、Robert N. DeHaven、Nathalie Conway-James、Christopher J. LaBuda、Michael Koblish、Patrick J. Little、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.006

  日期：2008.5

  Sulfamoyl benzamides were identified as a novel series of cannabinoid receptor ligands. Starting from a screening hit 8 that had modest affinity for the cannabinoid CB(2) receptor, a parallel synthesis approach and initial SAR are described, leading to compound 27 with 120-fold functional selectivity for the CB(2) receptor. This compound produced robust antiallodynic activity in rodent models of postoperative

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。