4-Bromo-3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)benzoic acid | 415711-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-3-pyrrolidin-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 415711-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄S
• mdl: MFCD00814084
• 分子量: 334.191
• InChiKey: RQBMFILNDZEEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)benzoic acid 、 (-)-fenchylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苯甲酰胺作为新型CB2大麻素受体配体。

  摘要：

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.006
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-3-氯磺酰基苯甲酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Bromo-3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苯甲酰胺作为新型CB2大麻素受体配体。

  摘要：

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.006

文献信息

• Sulfamoyl benzamides as novel CB2 cannabinoid receptor ligands
  作者：Karin Worm、Q. Jean Zhou、Christopher T. Saeui、Rosalyn C. Green、Joel A. Cassel、Gabriel J. Stabley、Robert N. DeHaven、Nathalie Conway-James、Christopher J. LaBuda、Michael Koblish、Patrick J. Little、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.006

  日期：2008.5

  Sulfamoyl benzamides were identified as a novel series of cannabinoid receptor ligands. Starting from a screening hit 8 that had modest affinity for the cannabinoid CB(2) receptor, a parallel synthesis approach and initial SAR are described, leading to compound 27 with 120-fold functional selectivity for the CB(2) receptor. This compound produced robust antiallodynic activity in rodent models of postoperative

  氨磺酰基苯甲酰胺被确定为一系列新的大麻素受体配体。从对大麻素CB（2）受体具有适度亲和力的筛选命中8开始，描述了一种平行合成方法和初始SAR，从而导致化合物27对CB（2）受体的功能选择性为120倍。该化合物在术后疼痛和神经性疼痛的啮齿动物模型中产生了强大的抗痛觉过敏活性，而没有传统的大麻素副作用。