3-(4-氟苯基)-1,2-恶唑 | 651059-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1,2-恶唑
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)异噁唑；3-(4-氟苯基)异恶唑
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(p-fluorophenyl)isoxazole；3-(4-fluorophenyl)isoxazol；3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 651059-64-2
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: JTIYGAJCKRGUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1,2-恶唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-iodoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760
• 作为产物：
  描述：

  syn-4-氟苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 3-(4-氟苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  由苯基乙烯基硒化物一锅法合成3-取代异恶唑

  摘要：

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44354

文献信息

• Reaction of β-dimethylaminovinyl ketones with hydroxylamine: A simple and useful method for synthesis of 3- and 5-substituted isoxazoles
  作者：Fernanda A. Rosa、Pablo Machado、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450337

  日期：2008.5

  The regioselective synthesis of 3- and 5-substituted-isoxazoles from the reaction of β-dimethyl-aminovinyl ketones [R-C(O)CHCH-NMe2, where R Ph, MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl, pyrrol-2-yl, Et and CCl3] and hydroxylamine hydrochloride varying only the reaction conditions (with and without the addition of pyridine) is reported.

  由β-二甲基氨基乙烯基酮[RC（O）CH CH-NMe 2，其中R Ph，MeO-4-C 6 H 4，F-4- C 6 H 4，Cl-4-C 6 H 4，Br-4-C 6 H 4，O 2 N-4-C 6 H 4，呋喃-2-基，噻吩-2-基，吡咯-2-报道了仅改变反应条件（添加和不添加吡啶）的烷基，Et和CCl 3 ]和盐酸羟胺。
• A Novel Synthesis of N-Unsubstituted β-Enamino Thioesters from 3-Arylisoxazoles and 3-Aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0030-1258186

  日期：2010.9

  A novel procedure for the synthesis of N-unsubstituted β-enamino thioesters, (Z)-S-phenyl 3-amino-3-arylprop-2-enethioates, from 3-arylisoxazoles or 3-aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines is described and a plausible mechanism for the reaction is proposed. Some examples of conversion of one β-enamino thioester [(Z)-S-phenyl 3-amino-3-phenylprop-2-enethioate] into N-unsubstituted β-enaminoacyl derivatives (β-enamino esters, β-enamino amides, and β-keto amides) are also reported.

  一种合成N-未取代的β-烯胺硫酯，即(Z)-S-苯基3-氨基-3-芳基丙-2-烯硫酯的新方法，通过3-芳基异噁唑或3-芳基-5-苯硫基-2-异噁唑啉来实现，并且提出了该反应的可能机理。此外，还报道了一些将一种β-烯胺硫酯[(Z)-S-苯基3-氨基-3-苯基丙-2-烯硫酯]转化为N-未取代的β-烯胺酰基衍生物（β-烯胺酯、β-烯胺酰胺和β-酮酰胺）的实例。
• Stereoselective dimerization of 3-arylisoxazoles to cage-shaped bis-β-lactams syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by hindered lithium amides
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati、Laura Simone、Francesco Capitelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.040

  日期：2007.12

  Stereochemistry of the so-obtained cage-shaped bis-β-lactams was assigned by X-ray diffraction analysis. Concerning the mechanism of formation of such hitherto unknown molecules, dimerization of an azetinone anion intermediate stereoselectively induced by Li+ chelation is suggested.

  3-Arylisoxazoles与受阻的锂酰胺反应生成顺式2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮，收率良好。通过X射线衍射分析确定所获得的笼状双β-内酰胺的立体化学。关于这种迄今未知分子的形成机理，提出了由Li +螯合立体诱导的氮杂环丁烷酮阴离子中间体的二聚化。
• 一种异噁唑衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483430B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种异噁唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应；向反应液中加入羟胺，反应得到所述异噁唑衍生物；该制备方法以炔丙醇衍生物、卤源、羟胺衍生物为原料，在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化、成环，从而实现异噁唑衍生物合成。与现有技术相比，本发明的制备方法总产率最高可达88％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为异噁唑类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Substituent effects on15N and13C NMR chemical shifts of 3-phenylisoxazoles: a theoretical and spectroscopic study
  作者：Mark H. Schofield、Marie-Adele Sorel、Ryan J. Manalansan、David P. Richardson、J. Hodge Markgraf

  DOI：10.1002/mrc.1860

  日期：2006.9

  The synthesis and assignment of 15N and 13C NMR signals of the isoxazole ring in a series of para‐substituted 3‐phenyl derivatives are reported. DFT calculations of 15N and 13C chemical shifts are presented and compared to observed values. Substituent effects are interpreted in terms of the Hammett correlation and calculated bond orders. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了一系列对位取代的 3-苯基衍生物中异恶唑环的 15N 和 13C NMR 信号的合成和分配。显示了 15N 和 13C 化学位移的 DFT 计算，并与观察值进行了比较。替代效应根据哈米特相关性和计算的债券阶数来解释。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.