3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid | 151433-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Amino-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid；3-(2-amino-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 151433-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 332.746
• InChiKey: YDWZQOZLILLLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-cyclohexylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-<2,4-dicyano-3-(3-chlorophenyl)-1-butenyl>glycine 在 盐酸 、 敌草腈 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004