[(S)-2-(hydroxydinaphth-2-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone | 1117810-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(S)-2-(hydroxydinaphth-2-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1117810-86-2
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 461.563
• InChiKey: PZKIVYARZWYBOT-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  712.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 、 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以169 mg的产率得到[(S)-2-(hydroxydinaphth-2-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂与三氯硅烷不对称还原酮亚胺†

  摘要：

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

  DOI：

  10.1039/b816051a
• 作为试剂：
  描述：

  N,1-diphenylethanimine 在 [(S)-2-(hydroxydinaphth-2-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-N-phenyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINES AS CATALYST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CATALYSEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2009019469A9

文献信息

• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。