Methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate | 126889-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 126889-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NPAXGPUTUPXLCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Phenyl-2-phenylmethoxypropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  VERSATILE RELATIVE AND ABSOLUTE STEREOCONTROL IN STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL-TYPE REACTIONS OF 3-(2-BENZYLOXYACETYL)THIAZOLIDINE-2-THIONE

  摘要：

  在三氟甲磺酸亚锡介导的3-(2-苄氧基乙酰基)噻唑烷-2-硫酮的醇醛型反应中，通过添加四甲基乙二胺作为配体，反应的立体化学过程发生了显着改变。通过添加衍生自 L-脯氨酸的手性二胺也可以实现高度不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.753
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  VERSATILE RELATIVE AND ABSOLUTE STEREOCONTROL IN STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL-TYPE REACTIONS OF 3-(2-BENZYLOXYACETYL)THIAZOLIDINE-2-THIONE

  摘要：

  在三氟甲磺酸亚锡介导的3-(2-苄氧基乙酰基)噻唑烷-2-硫酮的醇醛型反应中，通过添加四甲基乙二胺作为配体，反应的立体化学过程发生了显着改变。通过添加衍生自 L-脯氨酸的手性二胺也可以实现高度不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.753

文献信息

• Efficient Synthesis of Differentiated<i>syn</i>-1,2-Diol Derivatives by Asymmetric Transfer Hydrogenation-Dynamic Kinetic Resolution of α-Alkoxy-Substituted β-Ketoesters
  作者：Laure Monnereau、Damien Cartigny、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/chem.201501884

  日期：2015.8.10

  Asymmetric transfer hydrogenation was applied to a wide range of racemic aryl α‐alkoxy‐β‐ketoesters in the presence of well‐defined, commercially available, chiral catalyst RuII–(N‐p‐toluenesulfonyl‐1,2‐diphenylethylenediamine) and a 5:2 mixture of formic acid and triethylamine as the hydrogen source. Under these conditions, dynamic kinetic resolution was efficiently promoted to provide the corresponding

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/
• A Novel Carbocationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Anion in Catalytic Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manabu Yanagisawa、Daisuke Iida、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2000.606

  日期：2000.6

  The aldol reaction of several aldehydes with silyl enol ethers proceeded smoothly to give the corresponding aldols in good to high yields at −78 °C by using 1.0 mol% of a novel cationic species with tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion.

  几种醛与甲硅烷基烯醇醚的羟醛反应顺利进行，通过使用 1.0 mol% 的具有四（五氟苯基）硼酸盐阴离子的新型阳离子物种，在 -78°C 下以良好至高产率得到相应的羟醛。
• SUGANO, YUICHI;NARUTO, SHUNJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 840-842
  作者：SUGANO, YUICHI、NARUTO, SHUNJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU MAKOTO; NAKAHARA YUKO; KANEMOTO SHIGEKAZU; YOSHIOKA HIROSUKE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 15, 1677-1680
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 NAKAHARA YUKO、 KANEMOTO SHIGEKAZU、 YOSHIOKA HIROSUKE

  DOI：——

  日期：——
• VERSATILE RELATIVE AND ABSOLUTE STEREOCONTROL IN STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL-TYPE REACTIONS OF 3-(2-BENZYLOXYACETYL)THIAZOLIDINE-2-THIONE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1984.753

  日期：1984.5.5

  In the stannous triflate mediated aldol-type reactions of 3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione, stereochemical course of the reactions is dramatically altered by the addition of tetramethylethylenediamine as a ligand. High asymmetric induction is also achieved by the addition of chiral diamine derived from l-prolin.

  在三氟甲磺酸亚锡介导的3-(2-苄氧基乙酰基)噻唑烷-2-硫酮的醇醛型反应中，通过添加四甲基乙二胺作为配体，反应的立体化学过程发生了显着改变。通过添加衍生自 L-脯氨酸的手性二胺也可以实现高度不对称诱导。