3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione | 92486-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 92486-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 267.373
• InChiKey: IXLHEGXRGRQHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Phenyl-2-phenylmethoxypropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  VERSATILE RELATIVE AND ABSOLUTE STEREOCONTROL IN STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL-TYPE REACTIONS OF 3-(2-BENZYLOXYACETYL)THIAZOLIDINE-2-THIONE

  摘要：

  在三氟甲磺酸亚锡介导的3-(2-苄氧基乙酰基)噻唑烷-2-硫酮的醇醛型反应中，通过添加四甲基乙二胺作为配体，反应的立体化学过程发生了显着改变。通过添加衍生自 L-脯氨酸的手性二胺也可以实现高度不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.753

文献信息

• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1984, N 5, 753-756
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• VERSATILE RELATIVE AND ABSOLUTE STEREOCONTROL IN STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL-TYPE REACTIONS OF 3-(2-BENZYLOXYACETYL)THIAZOLIDINE-2-THIONE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1984.753

  日期：1984.5.5

  In the stannous triflate mediated aldol-type reactions of 3-(2-benzyloxyacetyl)thiazolidine-2-thione, stereochemical course of the reactions is dramatically altered by the addition of tetramethylethylenediamine as a ligand. High asymmetric induction is also achieved by the addition of chiral diamine derived from l-prolin.

  在三氟甲磺酸亚锡介导的3-(2-苄氧基乙酰基)噻唑烷-2-硫酮的醇醛型反应中，通过添加四甲基乙二胺作为配体，反应的立体化学过程发生了显着改变。通过添加衍生自 L-脯氨酸的手性二胺也可以实现高度不对称诱导。