(4-chlorophenyl)-morpholin-4-yldiazene | 54762-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-morpholin-4-yldiazene
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyldiazenyl)-morpholine；4-(4-chloro-phenylazo)-morpholine；4-(4-Chlor-phenylazo)-morpholin；1-(4-Chlorphenylazo)morpholin
• CAS: 54762-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 225.678
• InChiKey: RHFHRWXJGBDBAA-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  334.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-morpholin-4-yldiazene 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到对氯肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction of 1-Aryltriazenes

  摘要：

  1-Aryl triazenes upon treatment with TFA or HBF4 undergo Heck reaction via in-situ generated aryldiazonium salts.

  DOI：

  10.1080/00397919508011402
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(4-chlorophenyl)-morpholin-4-yldiazene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用芳基重氮硫酸硅硫酸盐合成三氮烯

  摘要：

  在本文中描述了一种通过使用芳基重氮氧化硅硫酸盐和仲胺来合成芳基三氮烯的有效，快速和简单的方法。使用本发明的方法，含有吸电子基团和给电子基团的不同种类的芳基重氮氧化硅硫酸盐可以快速地转化为相应的芳基三氮烯，产率高且反应时间短。这些反应是在室温，温和和非均质条件下于水中进行的。此外，对1-（2-硝基苯基）-3,3-二乙基三氮烯进行了温度依赖性NMR光谱研究，以确定该分子N（2）–N（3）键周围的旋转势垒能。该方法的优点是后处理简单，清洁，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.022

文献信息

• Probing the effect of gegenions in Heck reactions of arenediazonium salts: Arenediazonium perchlorates and fluorides as new Heck-substrates
  作者：Saumitra Sengupta、Subir Kumar Sadhukhan、Sanchita Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01124-6

  日期：1997.2

  A study on the gegenion effect in Heck reaction of arenediazonium salts has given rise to arenediazonium perchlorates and fluorides as alternate Heck-substrates to the tetrafluoroborate salts.

  关于对芳二氮杂鎓盐的Heck反应中的gegenion效应的研究已经产生了高氯酸二氮杂唑鎓和氟化物，作为四氟硼酸盐的替代性Heck底物。
• GESCHER A.; TURNBULL C. P.; STEVENS M. F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 18, 2078-2083
  作者：GESCHER A.、 TURNBULL C. P.、 STEVENS M. F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triazenes by using aryl diazonium silica sulfates under mild conditions
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi、Alireza Najafi Chermahini、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.022

  日期：2014.2

  reactions were carried out in water at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Moreover, temperature dependent NMR spectra were studied for 1-(2-nitrophenyl)-3,3-diethyltriazene to determine the rotational barrier energy around N(2)–N(3) bond of this molecule. Simple and clean work-up, short reaction times and good yields were the advantages of this method.

  在本文中描述了一种通过使用芳基重氮氧化硅硫酸盐和仲胺来合成芳基三氮烯的有效，快速和简单的方法。使用本发明的方法，含有吸电子基团和给电子基团的不同种类的芳基重氮氧化硅硫酸盐可以快速地转化为相应的芳基三氮烯，产率高且反应时间短。这些反应是在室温，温和和非均质条件下于水中进行的。此外，对1-（2-硝基苯基）-3,3-二乙基三氮烯进行了温度依赖性NMR光谱研究，以确定该分子N（2）–N（3）键周围的旋转势垒能。该方法的优点是后处理简单，清洁，反应时间短，产率高。
• Heck Reaction of 1-Aryltriazenes
  作者：S. Bhattacharya、S. Majee、R. Mukherjee、S. Sengupta

  DOI：10.1080/00397919508011402

  日期：1995.3

  1-Aryl triazenes upon treatment with TFA or HBF4 undergo Heck reaction via in-situ generated aryldiazonium salts.