N-(4-chloro)phenoxyphthalimide | 220464-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro)phenoxyphthalimide
• 英文别名: (p-chloro-N-phenoxy)phthalimide；2-(4-chlorophenoxy)phthalimide；N-(4-Chlorophenoxy)phthalimide；2-(4-chlorophenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 220464-84-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• 分子量: 273.675
• InChiKey: YUZOGNQSVZOYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro)phenoxyphthalimide 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-(4-chlorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化引发1,1-二取代的烯烃的环向碳氧合反应

  摘要：

  已经建立了Cp * Rh III催化的N-芳氧基乙酰胺的CH活化触发的具有挑战性的1,1-二取代烯烃的环状碳氧加合反应，该化合物可以在良好的收率下，以良好的收率提供具有季碳中心的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。轻度氧化还原中性条件。烯烃上的酰胺基对于该过程至关重要，并且可能通过配位使铑中心饱和而抑制C（sp3-）-Rh物种中β-H的消除。此外，从控制实验中获得的机械学见解表明，涉及一种Rh III -Rh V -Rh III催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201701703
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-chloro)phenoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Csp2-H键与炔烃的酰基来源酰化：Rh-Cu双金属催化的C [同] C键断裂

  摘要：

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05769a

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Carbooxygenation of 1,1-Disubstituted Alkenes Triggered by C−H Activation
  作者：Yang Li、Yuhai Tang、Xin He、Dandan Shi、Jun Wu、Silong Xu

  DOI：10.1002/chem.201701703

  日期：2017.6.1

  A Cp*RhIII‐catalyzed annulative carbooxygenation of challenging 1,1‐disubstituted alkenes triggered by C−H activation of N‐aryloxyacetamides has been established, which affords 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives with a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild redox‐neutral conditions. An amide group on the alkenes is essential for the process, and may inhibit the β‐H elimination

  已经建立了Cp * Rh III催化的N-芳氧基乙酰胺的CH活化触发的具有挑战性的1,1-二取代烯烃的环状碳氧加合反应，该化合物可以在良好的收率下，以良好的收率提供具有季碳中心的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。轻度氧化还原中性条件。烯烃上的酰胺基对于该过程至关重要，并且可能通过配位使铑中心饱和而抑制C（sp3-）-Rh物种中β-H的消除。此外，从控制实验中获得的机械学见解表明，涉及一种Rh III -Rh V -Rh III催化循环的机理。