3-(4-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯腈 | 854278-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯腈
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 854278-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: UFRQEUKCUNWZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 对氟碘苯 在 palladated Kaiser oxime resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到3-(4-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladated Kaiser Oxime Resin as Precatalyst for the Heck Reaction in Organic and Aqueous Media

  摘要：

  一种特定的Kaiser肟树脂衍生的钯环配合物是一种高效的预催化剂，可在相对温和的温度（110°C和120°C）下，在DMF和水性溶剂中对碘代芳烃和溴代芳烃进行Heck反应，且具有高达10^5的高转化数（TON）。毒性研究表明，该聚合物作为预催化剂发挥作用。该聚合物在低至中等程度的钯(0)渗漏后回收使用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951521

文献信息

• Role of water and phase transfer catalysts in the kinetics of condensation of diaryl ketones with acetonitrile initiated by solid potassium hydroxide †
  作者：T. William Bentley、Ray V. H. Jones、Annette H. Larder、Stephen J. Lock

  DOI：10.1039/a704763k

  日期：——

  derivatives with acetonitrile in the presence of excess solid potassium hydroxide (KOH) to give 2,2-diarylacrylonitriles are reported. Reaction rates are strongly temperature dependent, and water, other cosolvents and quaternary ammonium salts all accelerate the reaction; also variation in substituents at one of the para-positions (from H to Cl, F and Me) gives a significant rate effect (ρ = 1.9). In

  报道了在过量的固体氢氧化钾（KOH）存在下二苯甲酮和取代的衍生物与乙腈的反应动力学，得到2，2-二芳基丙烯腈。反应速率与温度密切相关，并且水，其他助溶剂和季铵盐都会加速反应。同样，在对位之一（从H到Cl，F和Me）上的取代基变化也产生了显着的速率效应（ρ  = 1.9）。相反，固体KOH粒料的量的变化，压碎的KOH的存在或回流溶液的搅拌速度的增加没有明显的动力学效果。结果与阴离子[CH 2 CN] –在KOH与酮反应之前从KOH表面转运出来。在大多数反应中，二苯甲酮的消失速率主要为零级，但是二苯甲酮的初始浓度变化表明二苯甲酮的初始速率为一级。反应过程中形成的水​​不会保留在乙腈中（卡尔·费休滴定法），并且越来越潮湿的KOH进一步催化了该反应，因此零阶动力学的观察是偶然的。讨论了溶剂作为相转移催化剂的作用。