3-(4-氟苯基)呋喃-2,5-二酮 | 58755-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)maleic anhydride；3-(4-fluorophenyl)furan-2,5-dione；3-(4-fuorophenyl)furan-2,5-dione；(4-fluoro-phenyl)-maleic acid anhydride；4-fluorophenylmaleic anhydride
• CAS: 58755-90-1
• 化学式: C₁₀H₅FO₃
• mdl: MFCD12027109
• 分子量: 192.146
• InChiKey: NNKSECDWBIVLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)呋喃-2,5-二酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降低非人类灵长类动物中枢Aβ的异杂环β-位淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）抑制剂的结构设计。

  摘要：

  我们描述了成功的努力，以优化体内概况和解决由6代表的一系列BACE1抑制剂的脱靶负债，这些抑制剂体现了最近验证的融合的吡咯烷亚氨基嘧啶酮支架。通过基于结构的设计，研究了在BACE1的S3口袋中结合的6个氰基苯基的截短，然后对S1中的噻吩基进行了修饰。优化结合在BACE1的S2'–S2''口袋中的嘧啶取代基的作用是对该系列中的早期类似物进行时间依赖性的CYP3A4抑制，并赋予了较高的BACE1亲和力。这些努力导致发现了二氟苯基类似物9（MBi-4），可有效降低CSF和皮质Aβ40在单次口服后，大鼠和食蟹猴中都会出现这种情况。化合物9代表了BACE抑制剂中独特的分子形状，据报道该化合物可有效降低非啮齿类临床前物种的中心Aβ。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01995
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 甲酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-氟苯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 α-含氧酸和马来酸酐的双重脱羧偶联一步合成 γ-酮酸

  摘要：

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03258

文献信息

• Arylmaleic anhydrides via Heck arylation of fumaric acid
  作者：Alexander I. Roshchin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.023

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed arylation of fumaric acid with aryl iodides is found to be a very simple, economic and scalable approach to arylmaleic anhydrides. The reaction is facilitated by the presence of donor moieties on the aryl fragment and does not occur with strong acceptor groups.

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。
• Discovery of pyrrolopyridazines as novel DGAT1 inhibitors
  作者：Brian M. Fox、Kiyosei Iio、Kexue Li、Rebeka Choi、Takashi Inaba、Simon Jackson、Shoichi Sagawa、Bei Shan、Masahiro Tanaka、Atsuhito Yoshida、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.066

  日期：2010.10

  A new structural class of DGAT1 inhibitors was discovered and the structure–activity relationship was explored. The pyrrolotriazine core of the original lead molecule was changed to a pyrrolopyridazine core providing an increase in potency. Further exploration resulted in optimization of the propyl group at C7 and the discovery that the ester at C6 could be replaced by five-membered heterocyclic rings

  发现了一种新的DGAT1抑制剂结构类别，并探索了结构与活性之间的关系。将原始铅分子的吡咯并三嗪核心更改为吡咯并哒嗪核心，从而提高了药效。进一步的探索导致对C7处丙基的优化，并发现C6处的酯可以被五元杂环取代。制备的类似物的DGAT1 IC 50值范围> 10μM至48 nM。
• A novel and efficient synthesis of maleic anhydrides by palladium-catalyzed dicarbonylation of terminal acetylenes in H2O/dioxane
  作者：Jinheng Li、Guoping Li、Huanfeng Jiang、Mingcai Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01438-1

  日期：2001.9

  Maleic anhydrides can be obtained in high yields by the PdCl2-catalyzed dicarbonylation of terminal acetylenes in H2O/dioxane. It is not necessary to add reoxidants to the reaction, but reoxidants can affect the yield and the rate. We also found that the rate decreased and only traces of maleic anhydrides were formed in the presence of KCl or LiCl.

  通过在H 2 O /二恶烷中PdCl 2催化的末端乙炔的二羰基化可以高收率获得马来酸酐。不必在反应中添加再氧化剂，但是再氧化剂会影响产率和速率。我们还发现，在存在KCl或LiCl的情况下，该速率降低并且仅形成痕量的马来酸酐。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。