6,11-dimethyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-one | 1224428-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,11-dimethyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-one
• 英文别名: 3a,7-dimethyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one；3a,7-dimethyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
• CAS: 1224428-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FLBDCFSZYKSDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dimethyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3a,7-dimethyl-3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]-oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物离子液体[bmim] Br辅助的化学选择性苄基C H氧化

  摘要：

  已经开发了使用离子液体[bmim] Br和叔丁基氢过氧化物对苄基CH键进行化学选择性加氧到相应酮的温和有效的离子液体辅助绿色方案。本文报道的方法具有[bmim] Br作为可循环使用的溶剂和试剂的优点。不需要使用添加剂，例如酸或碱以及金属盐。所开发的策略进一步扩展到在类似的优化反应条件下将仲醇氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.07.064
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6,11-dimethyl-7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41826j

文献信息

• Copper-catalyzed tandem reaction in ionic liquid: an efficient reusable catalyst and solvent media for the synthesis of fused poly hetero cyclic compounds
  作者：Shivaji Naidu、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1039/c6ra13712a

  日期：——

  Herein we report a copper catalyzed tandem reaction for the synthesis of therapeutically important pyrrolo-/pyrido[2,1-b] benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from 2-aminobezyl alcohols using alkynoic acids under ligand and base free conditions in the presence of a green solvent medium [bmim]OTf. The catalyst and solvent were successfully recycled and reused.

  在这里，我们报告铜催化串联反应，用于在配体和配体下使用炔酸从2-氨基苄醇合成具有治疗意义的吡咯并//吡啶并[ 2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮。在绿色溶剂介质[bmim] OTf存在下的无碱条件。催化剂和溶剂已成功回收利用。
• Gold(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Coupling/Cyclization: An Efficient Synthesis of Pyrrolo-/Pyrido[2,1-<i>b</i>]benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin- 1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Xun Ji、Guannan Liu、Enguang Feng、Deju Ye、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900724

  日期：2010.2.15

  developed for the one-pot synthesis of multi-ring heterocyclic compounds such as pyrrolo-/pyrido[2,1-b]benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from o-aminobenzyl alcohols via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization reaction. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to construct novel tricyclic or polycyclic molecular architectures in which two new CN bonds and one CO bond

  已开发出一种高效方法，可从邻氨基苄基化合物一锅法合成多环杂环化合物，如吡咯并//吡啶并[2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮醇通过金（I）催化的串联偶联/环化反应进行合成。重要的是，该策略提出了一种直接有效的方法来构建新颖的三环或多环分子结构，其中一锅法反应操作中由两种简单的起始原料形成了两个新的CN键和一个CO键。而且，各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions
  作者：Amitabh Jha、Ajaya B. Naidu、Ashraf M. Abdelkhalik

  DOI：10.1039/c3ob41826j

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, transition-metal free, tandem C–N, C–O bond formation reaction is developed for the synthesis of tricyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and their homologs from easily available starting materials, including renewable levulinic acid, a keto acid. The reaction of keto acids with methyl chloroformate and variously substituted o-aminobenzyl alcohols using triethylamine as a base in toluene at room temperature gave good to excellent yields. This newly developed protocol was successfully utilized for the synthesis of a variety of polycyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and related compounds.

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。
• Ionic liquid [bmim]Br assisted chemoselective benzylic C H oxidations using -butyl hydroperoxide
  作者：Shivaji Naidu、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.064

  日期：2016.10

  hydroperoxide has been developed. The method reported in this paper has the advantages of [bmim]Br acting as recyclable solvent and reagent. The usage of additives such as acids or bases and metal salts is not required. The developed strategy is further extended to oxidation of secondary alcohols to respective ketones under similar optimized reaction conditions.

  已经开发了使用离子液体[bmim] Br和叔丁基氢过氧化物对苄基CH键进行化学选择性加氧到相应酮的温和有效的离子液体辅助绿色方案。本文报道的方法具有[bmim] Br作为可循环使用的溶剂和试剂的优点。不需要使用添加剂，例如酸或碱以及金属盐。所开发的策略进一步扩展到在类似的优化反应条件下将仲醇氧化为相应的酮。