(E)-5-benzylidene-γ-butyrolactone | 69063-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-benzylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-5-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one；5(E)-Benzylidenetetrahydrofuran-2-one；(E)-5-benzylidenedihydrofuran-2-one；(E)-4-benzylidenebutanolide；(5E)-5-benzylidene-tetrahydro-furan-2-one；(5E)-5-benzylideneoxolan-2-one
• CAS: 69063-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GBXHROYFNQJPMQ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclobutanone 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-5-benzylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的环丁酮与醛的直接缩合和（PhSe）2的Baeyer-Villiger氧化为4-亚甲基丁醇化物的合成，可轻松合成2-亚甲基环丁酮

  摘要：

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41562g

文献信息

• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• Benzyliden-gamma-butyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP1008593A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  Die Erfindung betrifft modifizierte Benzyliden-γ-butyrolactone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung als UV-Absorber, beispielsweise in pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln, Sonnenschutzmitteln, Tages- und Haarpflegeprodukten, zur Verbesserung von technischen Produkten, wie Anstriche, Lacke, Kunststoffe, Textilien, Verpackungsmaterialien und Kautschuken.

  本发明涉及改性亚苄基-γ-丁内酯、其制备工艺及其作为紫外线吸收剂的用途，例如用于药物和化妆品制剂、防晒霜、日间护理和护发产品，以及用于改进技术产品，如涂料、油漆、塑料、纺织品、包装材料和橡胶。
• Water soluble UV filters
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP1990372A2

  公开（公告）日：2008-11-12

  Disclosed is the use of the compounds of formula wherein wherein R1 and R2 independently of each other are hydrogen; C1-C28alkyl, C2-C28alkenyl, C2-C22alkinyl, C3-C12cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C7-C28aralkyl, C1-C20heteroalkyl, C3-C12cycloheteroalkyl, C5-C16heteroaralkyl, which are substituted by one or more groups of Z and/or interrupted by -O-; -NR6-; or CO-R5; with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously hydrogen; Z is COO(M)m *-SO3(M)m; or *-SO2NR6R7; M is hydrogen; or a cation; m is 1; 0.5; or ⅓; R3 and R4, independently from each other are C1-C28alkyl; C2-C28 alkenyl; C2-C28alkinyl; C3-C12cydoalkyl; C3-C12cycloalkenyl; C7-C20aralkyl; C2-C28alkoxy; or OH; R5, R6 and R7 independently from each other are hydrogen; C1-C28alkyl; hydroxyl-C1-C28alkyl; C2-C28alkenyl; C2-C28alkinyl; C3-C12cycloalkyl; C3-C12cycloalkenyl; C7-C20aralkyl; C2-C28 alkoxy; or OH; and n1 and n2, independently from each other are0; 1; or 2; for protecting human and animal hair and skin from UV radiation. The compounds of formula (1) represent useful watersoluble broad-band UV filters which cover the whole UV light range from about 290 to 380 nm.

  公开了式化合物的用途 式中 其中 R1和R2各自独立地为氢；C1-C28烷基、C2-C28烯基、C2-C22炔基、C3-C12环烷基、C3-C12环烯基、C7-C28芳基、C1-C20杂烷基、C3-C12环杂烷基、C5-C16杂烷基，它们被一个或多个Z基团取代和/或被-O-；-NR6-；或CO-R5间断； 但 R1 和 R2 不能同时为氢； Z 是 COO(M)m *-SO3(M)m；或 *-SO2NR6R7； M 是氢；或阳离子； m 是 1；0.5；或 ⅓； R3 和 R4 相互独立地为 C1-C28 烷基；C2-C28 烯基；C2-C28 炔基；C3-C12 环烷基；C3-C12 环烯基；C7-C20 芳基；C2-C28 烷氧基；或 OH； R5、R6 和 R7 相互独立地为氢；C1-C28烷基；羟基-C1-C28烷基；C2-C28烯基；C2-C28炔基；C3-C12 环烷基；C3-C12 环烯基；C7-C20 芳基；C2-C28 烷氧基；或 OH；以及 n1 和 n2 分别为 0；1；或 2； 用于保护人类和动物的毛发和皮肤免受紫外线辐射。 式（1）化合物代表了有用的水溶性宽波段紫外线滤光器，覆盖了从约 290 纳米到 380 纳米的整个紫外线范围。
• Palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-alkynoic acids: regio- and stereoselective synthesis of (E)-.delta.-vinyl/aryl-.gamma.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Antonio Arcadi、Alfredo Burini、Sandro Cacchi、Monica Delmastro、Fabio Marinelli、Bianca Rosa Pietroni

  DOI：10.1021/jo00029a035

  日期：1992.1

  The palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-pentynoic acid, 2,2-disubstituted 4-pentynoic acids, and 5-substituted 4-pentynoic acids produced regio- and stereoselectively the corresponding (E)-delta-vinyl/aryl-gamma-methylene-gamma-butyrolactones in good to high yield. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2(PPh3)2 or Pd(PPh3)4, Et3N, and n-Bu4NCl. The presence of chloride anions was found to be necessary to obtain the best results. The proposed mechanism involves an intramolecular nucleophilic attack of the carboxylate anion on the palladium-coordinated carbon-carbon triple bond and subsequent reductive elimination of Pd(0) species from the resulting sigma-vinylpalladium complex which regenerates the catalyst and releases the exocyclic enol lactone.