3a-methyl-4-(p-tolylamino)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione | 1374600-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3a-methyl-4-(p-tolylamino)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• 英文别名: 3a-Methyl-4-(4-methylanilino)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• CAS: 1374600-92-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: OMBNHRQUBWLGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 2-amino-N’-(p-tolyl)benzohydrazide 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3a-methyl-4-(p-tolylamino)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型线性和成角稠合喹唑啉酮：通过金 (I) 催化的级联反应和抗癌活性合成

  摘要：

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101822

文献信息

• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。