(2R,1'S)-2-(1-hexylbut-3-enylamino)-4-phenylbut-3-en-1-ol | 505085-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-(1-hexylbut-3-enylamino)-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,2R)-2-[[(4S)-dec-1-en-4-yl]amino]-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 505085-83-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: KBUWAMFMHTXBER-KTEGJIGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-(1-hexylbut-3-enylamino)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyl-4,5,6,8a-tetrahydroxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的烯丙基化和闭环复分解反应制备手性反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径-(-)-3-epi-Deoxoprosopinine的全合成

  摘要：

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300423
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,1'S)-2-(1-hexylbut-3-enylamino)-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的烯丙基化和闭环复分解反应制备手性反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径-(-)-3-epi-Deoxoprosopinine的全合成

  摘要：

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300423

文献信息

• Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02586-8

  日期：2003.1

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.