(9-fluorenylmethyl) 4-pentynoate | 214331-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9-fluorenylmethyl) 4-pentynoate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl pent-4-ynoate；9H-fluoren-9-ylmethyl pent-4-ynoate
• CAS: 214331-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ISIBTPBABXBCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-fluorenylmethyl) 4-pentynoate 在 哌啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (E)-7-[(4S,5R)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylidenehept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基戊-4-炔酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9-fluorenylmethyl) 4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的桤木烯型反应。交替酸的正式合成

  摘要：

  Alternaric acid 是一种纳摩尔真菌萌发抑制剂，以 1,4-二烯为代表，由末端亚甲基和 (E)-1,2-二取代烯烃组成。合成含有这种功能的天然产物的新策略源于钌催化末端烯烃与末端炔烃的加成。炔底物 4-戊炔酸是可商购的或可以通过乙酸叔丁酯的烷基化分两步制备。烯烃底物由市售的(S)-2-甲基-1-丁醇制备。该合成涉及通过涉及 Pd 催化的交叉偶联和不对称二羟基化来形成几何定义的三取代烯烃。钌催化偶联在没有醇保护基团的情况下进行得最好，以最大限度地提高区域选择性。这里说明的这种添加的例子有助于阐明控制区域选择性的一些重要因素。它们还说明了优异的化学选择性。天...

  DOI：

  10.1021/ja981540n

文献信息

• Alternaric acid: formal synthesis and related studies
  作者：Michael C Slade、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.9.19

  日期：——

  exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis.

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。