3-(4-氟苯氨基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 853577-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(4-氟苯氨基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenylamino)pyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-fluoroanilino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 853577-87-4
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 280.342
• InChiKey: PKMHDLLPVLBLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 、 3-氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(4-氟苯氨基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯介导的3-氨基哌啶和3-氨基吡咯烷酰化

  摘要：

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/jo0487193