diethyl 4-oxo-1-phenylbutylphosphonate | 1155705-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-oxo-1-phenylbutylphosphonate
• 英文别名: 4-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-phenylbutanal；4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-phenylbutanal
• CAS: 1155705-57-9
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: DRZVTMWCRHDOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-oxo-1-phenylbutylphosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl (4-((benzyloxy)amino)-4-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾药物膦霉素的高活性反向类似物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000276
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 4-oxo-1-phenylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of 1,2-Allenyl-Phosphine Oxides and -Phosphonates
  作者：Hao Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800087

  日期：2008.6.9

  The rhodium-catalyzed hydroformylation-hydrogenation of 1,2-allenyl-phosphine oxides and -phosphonates is reported in this paper. The regioselectivity was well controlled, affording only saturated linear γ-phosphinyl aldehydes under the standard conditions: (carbonyl)tris(triphenylphosphine)-rhodium hydride [RhH(CO)(PPh3)3] (3 mol%), triphenylphosphine (PPh3) (10 mol%), carbon monoxide (CO) (2.4×106 Pa)

  本文报道了铑催化的1,2-烯基-氧化膦和-膦酸酯的加氢甲酰化-加氢。区域选择性得到很好的控制，在标准条件下仅提供饱和的线性γ-次膦基醛：(羰基）三（三苯基膦）-氢化铑[RhH（CO）（PPh 3）3 ]（3 mol％），三苯基膦（PPh 3）（10 mol％），一氧化碳（CO）（2.4×10 6  Pa），氢（H 2）（随后充入4.8×10 6  Pa），甲苯，100°C，24小时。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Highly Active Reverse Analogues of the Antimalarial Drug Candidate Fosmidomycin
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Tobias Gräwert、Michael Groll、Felix Rohdich、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Markus Fischer、Louis Maes、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201000276

  日期：——

  in the nonmevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis represents a promising strategy for the development of novel antimalarial agents. A small series of reverse hydroxamate‐based fosmidomycin analogues was synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the recombinant 1‐deoxy‐D‐xylulose 5‐phosphate reductoisomerases (DXRs) of Escherichia coli and Plasmodium falciparum, as well as

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。
• Reverse Fosmidomycin Derivatives against the Antimalarial Drug Target IspC (Dxr)
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Miriam K. Pein、Tobias Gräwert、Johannes Kaiser、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Boris Illarionov、Markus Fischer、Louis Maes、Michael Groll、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jm200694q

  日期：2011.10.13

  Reverse hydroxamate-based inhibitors of IspC, a key enzyme of the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis and a validated antimalarial target, were synthesized and biologically evaluated. The binding mode of one derivative in complex with EcIspC and a divalent metal ion was clarified by X-ray analysis. Pilot experiments have demonstrated in vivo potential.

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。