N,N-dimethyl-3-(4-phenethylphenoxy)propan-1-amine | 110145-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(4-phenethylphenoxy)propan-1-amine
• 英文别名: (3-bibenzyl-4-yloxy-propyl)-dimethyl-amine；(3-Bibenzyl-4-yloxy-propyl)-dimethyl-amin；4-(3-dimethylaminopropoxy)bibenzyl；N,N-dimethyl-3-[4-(2-phenylethyl)phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 110145-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: YCSBKGILSJWOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(4-phenethylphenoxy)propan-1-amine 、 溴甲苯 生成 benzyl-(3-bibenzyl-4-yloxy-propyl)-dimethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N,N-dimethyl-3-(4-phenethylphenoxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基因组DNA记者筛查可识别与他汀类药物协同作用以上调低密度脂蛋白受体的角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  高胆固醇血症仍然是心血管疾病发展的主要危险因素之一。许多大型双盲研究表明，使用他汀类药物降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇可将发生心血管事件的风险降低约30％。然而，尽管他汀类药物获得了成功，但由于依从性或效力问题，一些患者人群仍无法降低其LDL胆固醇以满足目标脂质水平。对于患有杂合性家族性高胆固醇血症的患者尤其如此，他们可能需要额外上调低密度脂蛋白受体（LDLR）才能将LDL胆固醇水平降低到最大剂量他汀类药物可达到的水平。在这里，我们从基因组DNA报告分子筛选中鉴定出一系列小分子，它们以纳摩尔效价（EC50 = 39 nM）上调了小鼠和人肝细胞系中的LDLR。对铅化合物OX03771 [（E）-N，N-二甲基-3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-胺]进行的构效关系研究导致鉴定了化合物OX03050 [（E）- 3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-醇]，具有相似的效价（EC50 = 26 nM）

  DOI：

  10.1124/jpet.116.239574

文献信息

• (Omega-aminoalkoxy) bibenzyls, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these substances
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0001759A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  (Omega-aminoalkoxy)bibenzyls of the general formula processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these substances are disclosed. The (omega-aminoalkoxy)bibenzyls are useful as pharmaceuticai agents, particularly as inhibitors of platelet aggregation

  (公开了通式中的（欧米伽-氨基烷氧基）联苄基化合物的制备工艺和含有这些物质的药物组合物。 这些（欧米伽-氨基烷氧基）联苄基化合物可用作药剂，特别是血小板聚集抑制剂。
• US4220603A
  申请人：——

  公开号：US4220603A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4323568A
  申请人：——

  公开号：US4323568A

  公开（公告）日：1982-04-06
• A Genomic DNA Reporter Screen Identifies Squalene Synthase Inhibitors That Act Cooperatively with Statins to Upregulate the Low-Density Lipoprotein Receptor
  作者：Alastair G. Kerr、Lawrence C. S. Tam、Ashley B. Hale、Milena Cioroch、Gillian Douglas、Sarina Agkatsev、Olivia Hibbitt、Joseph Mason、James Holt-Martyn、Carole J. R. Bataille、Graham M. Wynne、Keith M. Channon、Angela J. Russell、Richard Wade-Martins

  DOI：10.1124/jpet.116.239574

  日期：2017.6

  profile and showed in vivo efficacy. Compounds OX03050 and OX03771 were found to inhibit squalene synthase, the first committed step in cholesterol biosynthesis. These squalene synthase inhibitors were shown to act cooperatively with statins to increase LDLR expression in vitro. Overall, we demonstrated here a novel series of small molecules with the potential to be further developed to treat patients

  高胆固醇血症仍然是心血管疾病发展的主要危险因素之一。许多大型双盲研究表明，使用他汀类药物降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇可将发生心血管事件的风险降低约30％。然而，尽管他汀类药物获得了成功，但由于依从性或效力问题，一些患者人群仍无法降低其LDL胆固醇以满足目标脂质水平。对于患有杂合性家族性高胆固醇血症的患者尤其如此，他们可能需要额外上调低密度脂蛋白受体（LDLR）才能将LDL胆固醇水平降低到最大剂量他汀类药物可达到的水平。在这里，我们从基因组DNA报告分子筛选中鉴定出一系列小分子，它们以纳摩尔效价（EC50 = 39 nM）上调了小鼠和人肝细胞系中的LDLR。对铅化合物OX03771 [（E）-N，N-二甲基-3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-胺]进行的构效关系研究导致鉴定了化合物OX03050 [（E）- 3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-醇]，具有相似的效价（EC50 = 26 nM）
• Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411
  作者：Cavallini、Massarani

  DOI：——

  日期：——