pavoninin-4 | 94359-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pavoninin-4
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15S,17R)-15-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] acetate
• CAS: 94359-66-7
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₉
• 分子量: 665.909
• InChiKey: WXOGDJTTZMLWNJ-HMSUEKJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°
• 比旋光度：
  D20 +28° (c = 0.4 in ethanol)
• 沸点：
  789.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pavoninin-4 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (2R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,15S,17R)-15-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pavoninins, shark-repelling and ichthyotoxic steroid n-acetylglucosaminides from the defense secretion of the sole pardachirus pavoninus (soleidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96470-1
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-15α-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-3α-hydroxy-5α-cholestan-26-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到pavoninin-4
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼驱避剂Pavoninin-4的合成

  摘要：

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1021/jo051733a

文献信息

• Pavoninins, shark-repelling and ichthyotoxic steroid n-acetylglucosaminides from the defense secretion of the sole pardachirus pavoninus (soleidae)
  作者：Kazuo Tachibana、Masahiro Sakaitani、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96470-1

  日期：1985.1
• Synthesis of the Shark Repellent Pavoninin-4
  作者：John R. Williams、Hua Gong、Nathan Hoff、Olaoluwa I. Olubodun

  DOI：10.1021/jo051733a

  日期：2005.12.1

  diosgenin, 8. Key reactions involve an efficient synthesis of the C-15α hydroxyl steroid from a C-16β hydroxyl steroid by an unexpected 1,2-transposition strategy, a stereospecific glycosylation of a hindered C-15α alcohol using glycosyl fluoride as a glycosyl donor and a highly chemoselective acetylation of the C-26 primary alcohol by catalytic transesterification.

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。