4-(4-chlorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1607005-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Chloro-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1607005-08-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: JMRUYUQKMRPJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  选定的 7H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物作为新型 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白激酶，包括 CDK9 / CyclinT 和 Haspin，被认为是癌症治疗的潜在药物靶点。先前研究的结果表明 7-氮杂吲哚是生产 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的特权支架。受这些发现的启发，目前的研究针对一组蛋白激酶合成并评估了十三 (13) 个 C6 取代的 7-氮杂吲哚和二十 (20) 个 C4 取代的结构相关的7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物，包括 CDK9/CyclinT 和 Haspin。7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物中有11种对CDK9/CyclinT具有活性，而4种化合物对Haspin具有活性。最好的 CDK9 / CyclinT (IC 50为 0.38 μM) 和 Haspin (IC化合物7d和7f分别实现了50个 0.11 μM) 的活性。因此，这些化合物可能是开发新的抗癌药物的有价值的起点。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109643

文献信息

• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150284394A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This application discloses compounds according to generic Formula I wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该申请公开了符合通用式I的化合物，其中所有变量的定义如本文所述，这些化合物可以抑制Btk。本文所披露的化合物有助于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。同时公开了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014064131A3

  公开（公告）日：2014-10-16
• Synthesis and biological evaluation of selected 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as novel CDK9/CyclinT and Haspin inhibitors
  作者：Lianie Pieterse、Richard M. Beteck、Blandine Baratte、Omobolanle J. Jesumoroti、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109643

  日期：2021.11

  drug targets in cancer therapy. Findings from a previous study suggested 7-azaindole as a privileged scaffold for producing inhibitors of CDK9/CyclinT and Haspin. Inspired by these findings, the current study synthesised and evaluated thirteen (13) C6-substituted 7-azaindole and twenty (20) C4-substituted structurally related 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives against a panel of protein kinases

  蛋白激酶，包括 CDK9 / CyclinT 和 Haspin，被认为是癌症治疗的潜在药物靶点。先前研究的结果表明 7-氮杂吲哚是生产 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的特权支架。受这些发现的启发，目前的研究针对一组蛋白激酶合成并评估了十三 (13) 个 C6 取代的 7-氮杂吲哚和二十 (20) 个 C4 取代的结构相关的7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物，包括 CDK9/CyclinT 和 Haspin。7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物中有11种对CDK9/CyclinT具有活性，而4种化合物对Haspin具有活性。最好的 CDK9 / CyclinT (IC 50为 0.38 μM) 和 Haspin (IC化合物7d和7f分别实现了50个 0.11 μM) 的活性。因此，这些化合物可能是开发新的抗癌药物的有价值的起点。