chlorobis(3-methoxyphenyl)methane | 112895-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorobis(3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1-[Chloro-(3-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 112895-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: NTAGYAAZVIRSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(3-methoxyphenyl)methane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(hydroxymethyl)-2,2-bis(3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型光学活性主体：水溶液中的设计、计算机图形学、合成和非对映体复合物的形成

  摘要：

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯

  DOI：

  10.1021/ja00214a004
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 chlorobis(3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Enantioselective Borylation of Aromatic C−H Bonds with Chiral Dinitrogen Ligands
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Pei-Lin Xu、Zhang-Jie Shi、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201702628

  日期：2017.6.12

  The borylation of C−H bonds catalyzed by transition metals has been investigated extensively in the past two decades, but no iridium‐catalyzed enantioselective borylation of C−H bonds has been reported. We report a set of iridium‐catalyzed enantioselective borylations of aromatic C−H bonds. This reaction relies on a set of newly developed chiral quinolyl oxazoline ligands. This process proceeds under

  在过去的二十年中，对过渡金属催化的CH键的硼化作用进行了广泛的研究，但尚无铱催化的CH键的对映选择性硼化的报道。我们报道了一组芳香族CH键的铱催化的对映选择性硼化。该反应依赖于一组新开发的手性喹啉基恶唑啉配体。该过程在温和条件下进行，具有良好的对映选择性，优异的对映选择性，并且硼化产物可以转化为含有新的C-O，CC-，CC-Cl或C-Br键的对映体富集的衍生物。
• Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis
  作者：Liuzhen Hou、Yuqiao Zhou、Han Yu、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c09691

  日期：2022.12.7

  formidable challenge. Accordingly, the development of simple, efficient, and economic catalytic systems is the ideal pursuit for chemists. Herein, we report an enantioselective radical photoaddition to ketones through a Lewis acid-enabled photoredox catalysis wherein the in situ formed chiral N,N′-dioxide/Sc(III)–ketone complex serves as a temporary photocatalyst to trigger single-electron transfer oxidation

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。
• Reactions between Nitrile Oxides and Carbenium Ions: Synthesis of Benzoxazines, Oximes, and Amides through Intramolecular ortho or ipso Attack
  作者：Sergio Auricchio、Caterina Magnani、Ada M. Truscello

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2411::aid-ejoc2411>3.0.co;2-n

  日期：2002.7

  Reactions between nitrite oxides and benzylic carbocations are described. Different results were obtained when the carbocations were generated from the corresponding chlorides with different Lewis acids, with addition products such as benzoxazines, oximes, and amides being produced. Primary, secondary, and tertiary carbocations showed different reactivities. The product ratios strongly depended on the substituents on the aromatic ring of the benzylic carbocations. Evidence for the proposed mechanism is reported. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• A novel optically active host: design, computer graphics, synthesis, and diastereomeric complex formation in aqueous solution
  作者：Ramalinga. Dharanipragada、Stephen B. Ferguson、Francois. Diederich

  DOI：10.1021/ja00214a004

  日期：1988.3

  Synthese d'un macrocycle cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spirane avec la piperidine diquaternarise; etude de sa complexation avec le naproxene et son ester de methyle

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯
• Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective C−C Bond Insertion of Diazo Esters into Secondary Benzylic Halides for the Synthesis of α,β‐Diaryl‐β‐haloesters
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202204462

  日期：2022.7.18

  Lewis acid-catalyzed carbon–carbon bond insertion of α-diazo esters into secondary benzylic halides is reported. Herein, the carbon chain elongation of acyclic benzylic halides and ring expansion in cyclic versions were realized to afford α,β-diaryl-β-halo carbonyl compounds with excellent diastereoselectivity. Computational study charted a specific mechanism involving the Lewis acid-promoted cleavage/re-formation

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。