3-methoxy-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenylmethanol | 943116-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenylmethanol
• 英文别名: [3-Methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 943116-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: YIJUQQBQEMDYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenylmethanol 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以85%的产率得到cyclopropyl{4-[3-methoxy-4-((2-piperidin-1-yl)ethoxy)benzyloxy]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.34 g的产率得到3-methoxy-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063

文献信息

• Synthesis and optimization of antitubercular activities in a series of 4-(aryloxy)phenyl cyclopropyl methanols
  作者：Surendra S. Bisht、Namrata Dwivedi、Vinita Chaturvedi、Namrata Anand、Mridul Misra、Rahul Sharma、Brijesh Kumar、Richa Dwivedi、Shyam Singh、Sudhir Kumar Sinha、Versha Gupta、P.R. Mishra、Anil K. Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.063

  日期：2010.12

  different benzyl alcohols with 4-chloro-4′-fluorobutyrophenone in DMF in the presence of NaH/TBAB. The methanones were further reduced to respective methanols. The antitubercular activity of these compounds was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Compounds 19, 21, 35, 36 and 37 have shown minimum inhibitory concentration (MIC) of 3.12 μg/mL, while compounds 14, 25 and 18 have shown

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。