(1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-triisopropylsilanyloxy-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione | 906552-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-triisopropylsilanyloxy-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
• 英文别名: (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-10,20-dimethyl-5,15-bis[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-9,19-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 906552-94-1
• 化学式: C₄₆H₈₄O₈Si₂
• 分子量: 821.339
• InChiKey: IRZRIVNFHHPBCA-OWKWZXCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-triisopropylsilanyloxy-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1S,5S,7S,9S,10R,11S,15S,17S,19S,20R)-9,19-Dihydroxy-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。

  DOI：

  10.1021/ol0611705
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S,4S,6R)-6-[(S)-2-Hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以74%的产率得到(1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-10,20-Dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-9,19-bis-triisopropylsilanyloxy-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。

  DOI：

  10.1021/ol0611705

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A
  作者：Conor S. Barry、Jon D. Elsworth、Peter T. Seden、Nick Bushby、John R. Harding、Roger W. Alder、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol0611705

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The total synthesis of the marine metabolite clavosolide A is reported which confirms the structure and absolute configuration of the natural product as the symmetrical diolide glycosylated by permethylated D-xylose moieties, 2.

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。