(2S)-2-phenylpropyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 105857-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylpropyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)-phenylacetyl ester of (+)-2-phenyl-1-propanol；(S)-2-phenylpropyl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate；[(2S)-2-phenylpropyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 105857-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₃
• 分子量: 352.353
• InChiKey: IXVSVYKCOVAQQA-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-propionaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-phenylpropyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds

  摘要：

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31495

文献信息

• Application of Modified Mosher's Method for Primary Alcohols with a Methyl Group at C2 Position.
  作者：Masashi Tsuda、Yuki Toriyabe、Tetsuya Endo、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.448

  日期：——

  configurations of a series of primary alcohols possessing a branched methyl group at C2 position were examined on the basis of a modified Mosher's method proposed by Minale et al. It was revealed that in many cases the absolute configurations at C2 were assignable from the chemical shift differences of geminal protons of the methylene attached to the ester linkage in the alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl

  在Minale等人提出的改进的Mosher方法的基础上，研究了一系列在C 2位具有支链甲基的伯醇的绝对构型。揭示了在许多情况下，在C2处的绝对构型可根据与α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）衍生物中的酯键相连的亚甲基的双键质子的化学位移差异进行分配。描述了该方法的范围和局限性。
• Deaminative Borylation of Aliphatic Amines Enabled by Visible Light Excitation of an Electron Donor-Acceptor Complex
  作者：Frederik Sandfort、Felix Strieth-Kalthoff、Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804246

  日期：2018.11.22

  strategy for the borylation of aliphatic primary amines is described. Alkyl radicals derived from the single‐electron reduction of redox‐active pyridinium salts, which can be isolated or generated in situ, were borylated in a visible light‐mediated reaction with bis(catecholato)diboron. No catalyst or further additives were required. The key electron donor–acceptor complex was characterized in detail

  描述了用于脂族伯胺的硼化的脱氨基策略。氧化还原活性吡啶鎓盐的单电子还原衍生的烷基自由基，可以在与双（邻苯二酚）二硼的可见光介导的反应中被硼化，可以原位分离或原位生成。不需要催化剂或其他添加剂。通过实验和计算研究，对关键的电子供体-受体复合体进行了详细表征。天然产物和药物分子的后期功能化证明了这种温和方案的合成潜力。
• Stereoconvergent preparation of chiral vinylsilanes by cuprate substitution of α-acetoxyallylsilanes. Application to the synthesis of ( S )-(+)-bishomomanicone
  作者：Boris Guintchin、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01169-4

  日期：2003.9

  Enantiomerically enriched (E)- and (Z)-configured α-acetoxyallylsilanes have been prepared starting from a chiral acylsilane bearing an asymmetric unit at the silicon portion. Treatment of these compounds with organocuprates afforded the respective vinylogous substitution products in high yields and high stereoselectivities. The transformations proceed essentially by complete anti attack of the nucleophiles

  从在硅部分带有不对称单元的手性酰基硅烷开始，制备了对映体富集的（E）和（Z）构型的α-乙酰氧基烯丙基硅烷。用有机铜酸盐处理这些化合物以高产率和高立体选择性提供了各自的乙烯基取代产物。转化基本上是通过亲核试剂对乙酸烯丙酯的完全抗攻击而进行的，并且主要是通过导致（E）-配置的乙烯基硅烷产品。通过在原料中的双键的几何形状的适当选择，新形成的手性中心的构型能够被控制。该方法代表了一种新的灵活进入手性乙烯基硅烷的方法，该方法可用于后续转化。例如，用这种方法合成了α，β-不饱和的γ-手性，天然存在的酮（S）-（+）-双同苯二甲酮，这是该化合物的首次合成途径。
• A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Keiji Maruoka、Shuichi Nakai、Minoru Sakurai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1986-31495

  日期：——

  A new approach has been demonstrated for the asymmetric synthesis of α-substituted carbonyl compounds. Thus, the key asymmetric carbon-carbon bond formation is accomplished by the highly diastereoselective addition of organoaluminum reagents to the chiral α,β-unsaturated acetal derived from the α,β-unsaturated aldehyde and (R,R)-tartaric acid diamide to furnish the 1,4-adduct preferentially along with the 1,2-adduct as a minor product. Subsequent oxidation of the combined adducts with ozone or the system potassium permanganate/sodium periodate gives rise to the optically active α-substituted aldehyde, ketone, or carboxylic acid, respectively, with high enantioselectivities. The present method has been applied to the facile synthesis of an anti-inflammatory agent and the principal alarm pheromone of the leaf-cutting ant Atta texana in optically active forms.

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。