tetrakis(2-pyridyl)methane | 562104-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(2-pyridyl)methane
• 英文别名: py4C；Pyridine, 2,2',2'',2'''-methanetetrayltetrakis-；2-(tripyridin-2-ylmethyl)pyridine
• CAS: 562104-55-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: GYJQLOWXJUHSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  464.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-pyridyl)methane 在 过氧乙酸 作用下， 以46%的产率得到tetrakis(1-oxidopyridin-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  四（2-吡啶基）甲烷的合成：第一个四吡啶基甲烷

  摘要：

  通过在回流的芳烃中用三（2-吡啶基）甲基阴离子对2-氯吡啶进行亲核芳族取代，合成了四（2-吡啶基）甲烷，作为四吡啶甲烷家族的第一个成员。使用2-溴吡啶导致电子转移，产生三（2-吡啶基）甲基自由基的重排二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00474-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到tetrakis(2-pyridyl)methane
  参考文献：
  名称：

  四（2-吡啶基）甲烷的合成：第一个四吡啶基甲烷

  摘要：

  通过在回流的芳烃中用三（2-吡啶基）甲基阴离子对2-氯吡啶进行亲核芳族取代，合成了四（2-吡啶基）甲烷，作为四吡啶甲烷家族的第一个成员。使用2-溴吡啶导致电子转移，产生三（2-吡啶基）甲基自由基的重排二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00474-x

文献信息

• Dinuclear Manganese(II) Complex Containing Tetrakis(2-pyridyl)methane as a Spiro-fused Bridge
  作者：Atsushi Okazawa、Takayuki Ishida、Takashi Nogami

  DOI：10.1246/cl.2004.1478

  日期：2004.11

  A dinuclear manganese(II) complex [Mn(hfac)2}2(py4C)] was synthesized, where hfac and py4C denote 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate and tetrakis(2-pyridyl)methane, respectively. X-Ray crystallographic analysis revealed that the dihedral angle was 87.4(2)° between two chelate rings around the spiro center. Very weak antiferromagnetic interaction is operative between manganese(II) spins.

  合成了一种双核锰（II）配合物[Mn(hfac)2}2(py4C)]，其中 hfac 和 py4C 分别表示 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate 和四(2-吡啶基)甲烷。X 射线晶体分析表明，螺中心周围的两个螯合环之间的二面角为 87.4(2)°。锰（II）自旋之间存在非常微弱的反铁磁相互作用。
• Spin Crossover and Light-induced Excited Spin-state Trapping Observed for an Iron(II) Complex Chelated with Tripodal Tetrakis(2-pyridyl)methane
  作者：Naoki Hirosawa、Yuya Oso、Takayuki Ishida

  DOI：10.1246/cl.2012.716

  日期：2012.7.5

  A novel iron(II) complex [Fe(py4C)2][Fe(py4C)(NCS)3]2 was synthesized, where py4C stands for tetrakis(2-pyridyl)methane. Spin crossover occurred at 161 K (T1/2). Light-induced excited spin-state trapping was observed when irradiated with 532 nm at 10 K, and the conversion was 89%. The relaxation took place at 58 K on heating.

  我们合成了一种新的铁(II)配合物[Fe(py4C)2][Fe(py4C)(NCS)3]2，其中 py4C 代表四(2-吡啶基)甲烷。自旋交叉发生在 161 K (T1/2)。在 10 K 时用 532 纳米波长照射，观察到了光诱导的激发自旋态捕获，转化率为 89%。加热到 58 K 时发生弛豫。
• Novel Silver(I) and Copper(II) Complexes of Tetrakis(2-pyridyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Masaki Kannami、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.2004.1096

  日期：2004.9

  Tetrakis(2-pyridyl)methane forms a novel one dimensional coordination polymer complex with Ag(I) ion and two kinds of complexes different in coordination modes with Cu(II) ion, indicating its versatile ability as a symmetric tetradentate ligand.

  四（2-吡啶基）甲烷与Ag（I）离子和两种配位模式不同的Cu（II）离子形成一种新型的一维配位聚合物络合物，表明其作为对称四齿配体的多功能能力。
• Ferromagnetic exchange coupling in a spiro-fused dinuclear nickel(II) complex with an approximate D2d symmetry
  作者：Atsushi Okazawa、Takashi Nogami、Takayuki Ishida

  DOI：10.1016/j.cplett.2006.07.013

  日期：2006.8

  Ferromagnetic exchange coupling was operative between nickel(II) spins in a dinuclear nickel(II) complex [Ni(hfac)(2)}(2)(py(4)C)] with J/k(B) = +0.57(2)K (H = -2JS(1) . S-2), where hfac and py(4)C Stand for 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate and tetrakis(2-pyridyl)methane, respectively. X-ray crystal structure analysis revealed an approximate D-2d symmetry of the [Ni(py4C)Ni] core and accordingly the orthogonal arrangement between the two coordination basal planes. Mechanism of the ferromagnetic coupling was proposed on the basis of the orthogonal d sigma-type magnetic orbitals, which was supported by DFT calculation. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of tetrakis(2-pyridyl)methane: the first tetrapyridylmethane
  作者：Kouzou Matsumoto、Masaki Kannami、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00474-x

  日期：2003.3

  Tetrakis(2-pyridyl)methane has been synthesized as the first member of tetrapyridylmethane family by nucleophilic aromatic substitution of 2-chloropyridine with tris(2-pyridyl)methyl anion in refluxing aromatic hydrocarbons; the use of 2-bromopyridine resulted in electron transfer giving rearranged dimer of tris(2-pyridyl)methyl radical.

  通过在回流的芳烃中用三（2-吡啶基）甲基阴离子对2-氯吡啶进行亲核芳族取代，合成了四（2-吡啶基）甲烷，作为四吡啶甲烷家族的第一个成员。使用2-溴吡啶导致电子转移，产生三（2-吡啶基）甲基自由基的重排二聚体。