methyl 1',3-dimethyl-2',4-dioxo-1-(p-tolyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-3-carboxylate | 1373770-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl 1',3-dimethyl-2',4-dioxo-1-(p-tolyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1',3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2',4-dioxospiro[azetidine-2,3'-indole]-3-carboxylate；methyl 1',3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2',4-dioxospiro[azetidine-2,3'-indole]-3-carboxylate
• CAS: 1373770-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: HUNSPOMKMPFZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 N-methyl-3-(4-methylphenyl) isatin imine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 1',3-dimethyl-2',4-dioxo-1-(p-tolyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4催化的乙烯酮的底物选择性[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应：螺（oxindolyl）恶嗪酮和β-内酰胺的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.106

文献信息

• Rh2(OAc)4 catalyzed substrate selective [4+2]/[2+2] cycloaddition of acylketenes: a highly chemo- and regioselective synthesis of spiro(oxindolyl)oxazinones and β-lactams
  作者：B.V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Aneesh Antony、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.106

  日期：2012.5

  A rhodium(II) catalyzed [4+2]/[2+2] cycloaddition reaction of N-protected isatin-3-arylimine with acylketene derived from α-diazocarbonyl compounds has been achieved for the first time for the preparation of a novel class of spiro(oxindolyl)oxazinone and spiro(oxindolyl)-β-lactam derivatives.

  首次实现了由N-保护的Isatin-3-芳嘌呤与衍生自α-重氮羰基化合物的酰基乙烯酮的铑（II）催化的[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应，从而制备了新型的螺（oxindolyl）恶嗪酮和螺（oxindolyl）-β-内酰胺衍生物的制备。