[(1S)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 162084-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 162084-91-5
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNOSi
• 分子量: 316.313
• InChiKey: DVCNMSVXKSAURC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(乙基亚磺酰)-2,2'-联吡啶 、 [(1S)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1S)-1-[6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和联吡啶基乙醇的旋光拆分和光学纯寡吡啶的简便制备

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80025-1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和联吡啶基乙醇的旋光拆分和光学纯寡吡啶的简便制备

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80025-1

文献信息

• An optical resolution of pyridyl and bipyridylethanols and a facile preparation of optically pure oligopyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Kenji Nishiwaki、Shinichiro Hata、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80025-1

  日期：1994.10

  A kinetic resolution of racemic pyridyl and bipyridylethanols was performed by Candida antarctica lipase with vinyl acetate in diisopropyl ether, in which (R)-alcohol was acetylated stereoselectively, and both the acetate 2 and the remaining (S)-alcohol 1 were obtained with high enantiomeric excesses. (S0-Oligopyridylethanols, 7 and 8 were prepared by a coupling reaction of (S)-1b and (S)-1e with ethyl

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。