tannic acid | 298-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: tannic acid
• 英文别名: LDN-0097728；Pharmakon1600-01504105；[2,3-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 298-71-5
• 化学式: C₇₆H₅₂O₄₆
• 分子量: 1701.22
• InChiKey: LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Tannic acid is a light yellow to tan solid with a faint odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE TO LIGHT BROWN, AMORPHOUS, BULKY POWDER OR FLAKES, OR SPONGY MASSES
• 气味：
  FAINT CHARACTERISTIC ODOR
• 味道：
  ASTRINGENT TASTE
• 熔点：
  200 °C
• 闪点：
  390 °F OC.
• 溶解度：
  VERY SOL IN ALCOHOL, ACETONE; INSOL IN ETHER, BENZENE, CHLOROFORM & CARBON DISULFIDE
• 稳定性/保质期：

  AQ SOLN SHOULD BE FRESHLY PREPARED BECAUSE THEY ARE UNSTABLE DUE TO BACTERIAL ACTION & IN PRESENCE OF LIGHT & OXYGEN.

• 自燃温度：
  980 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  778
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  46

ADMET

代谢

在大鼠中产生gallic酸；BLUMENBERG，FW和KESSLER，FJ，ARZNEIMITTEL-FORSCH，10,742（1960年）。 /来自表格/

YIELDS GALLIC ACID IN RATS; BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

显然，饮食中的单宁酸和单宁增加了对甲基供体需求。

APPARENTLY DIETARY TANNIC ACID & TANNINS INCR REQUIREMENT FOR METHYL GROUP DONORS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在尸检的人类烧伤案例中...观察到由烧伤皮肤表面吸收的单宁酸引起的肝脏坏死。

IN AUTOPSIED HUMAN BURN CASES...OBSERVED LIVER NECROSIS ATTRIBUTABLE TO ABSORPTION OF TANNIC ACID THROUGH BURNED SKIN SURFACES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口和吸入有中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION & INHALATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没食子酸不会导致肝损伤，但可能导致急性肾衰竭而死亡。因此，单宁酸的分解可能会造成肾脏组织学变化。

GALLIC ACID DOES NOT PRODUCE LIVER DAMAGE, BUT MAY CAUSE DEATH FROM ACUTE RENAL FAILURE. THUS, HYDROLYSIS OF TANNIC ACID MAY ACCOUNT FOR HISTOLOGICAL CHANGES IN KIDNEY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

不稳定地吸收。

ERRATICALLY ABSORBED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过IP或SC注射给药后，在大鼠肝脏中1小时后出现，并在3小时后最早集中在细胞核中。

...ADMIN BY IP OR SC INJECTION TO RATS APPEARED IN LIVER 1 HR AFTER ADMIN & WAS CONCENTRATED IN NUCLEI AS EARLY AS 3 HR LATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胃管给兔子和狗喂食单宁酸后，血液中单宁酸浓度的增加，3小时后达到最高水平。兔、羊、山羊、大鼠和狗的血液水平上升表明，单宁酸能从结肠被吸收。

...INCR CONCN OF TANNIC ACID IN BLOOD OF RABBITS & DOGS GIVEN...BY STOMACH TUBE, WITH MAX LEVEL AFTER 3 HR. ABSORPTION...FROM COLON, AS SHOWN BY RISING BLOOD LEVELS, WAS DEMONSTRATED IN RABBITS, SHEEP, GOATS, RATS & DOGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

足够的单宁酸可能会从胃肠道、去角质表面和粘膜吸收，导致严重的肝脏中央小叶坏死。

...SUFFICIENT TANNIC ACID MAY BE ABSORBED FROM GI TRACT, DENUDED SURFACES, & MUCOUS MEMBRANES TO CAUSE SEVERE CENTRALOBULAR NECROSIS OF LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tannic acid 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligoprolines作为支架的定义大小的银纳米粒子的形成：相关的分子和纳米尺度。

  摘要：

  金属化的支架：已证明用醛基官能化的寡脯氨酸支架可控制Tollens反应中形成的银纳米颗粒的尺寸。纳米粒子的尺寸与支架的长度线性相关，并且在反应过程中醛基的氧化有助于通过与新形成的羧酸基团配位来稳定纳米粒子。

  DOI：

  10.1002/anie.201107183
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tannic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligoprolines作为支架的定义大小的银纳米粒子的形成：相关的分子和纳米尺度。

  摘要：

  金属化的支架：已证明用醛基官能化的寡脯氨酸支架可控制Tollens反应中形成的银纳米颗粒的尺寸。纳米粒子的尺寸与支架的长度线性相关，并且在反应过程中醛基的氧化有助于通过与新形成的羧酸基团配位来稳定纳米粒子。

  DOI：

  10.1002/anie.201107183
• 作为试剂：
  描述：

  氧化茚 、 二氧化碳 在 tannic acid 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 丁酮 、 均三甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的有机催化将环氧乙烷和二氧化碳转化为有机碳酸盐

  摘要：

  提出了基于单宁酸/ NBu 4 X（X = Br，I）的二元催化剂体系，它是一种非常低的催化剂负载量下的高效有机催化剂，用于二氧化碳和功能性环氧乙烷的偶联，以高收率提供有机碳酸酯。单宁酸结构内存在多个多酚片段被认为有利于协同作用，这种协同作用可在催化过程中提高催化剂结构的稳定性。观察到的周转频率（TOF）超过200 h -1，并且是迄今为止在该CO 2区域中有机催化剂报告的最高频率转换。对于迄今报道的大多数基于金属的催化剂体系，该有机催化剂体系提供了一种有用的，易于获得的，廉价的，尤其是反应性的替代品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500710

文献信息

• Novel biodegradable low-<i>κ</i> dielectric nanomaterials from natural polyphenols
  作者：Sujoy Saha、Sheeba Dawood、Pravalika Butreddy、Gayani Pathiraja、Hemali Rathnayake

  DOI：10.1039/d1ra01513c

  日期：——

  The first study on biodegradable low-κ dielectric nanomaterials with a silsesquioxane framework is demonstrated utilizing a natural polyphenol, tannic acid.

  首次使用天然多酚单宁酸展示了具有硅倍半氧烷框架的可生物降解低介电常数纳米材料的研究。
• Melt-stabilized ultra high molecular weight polyethylene and method of making the same
  申请人：Zimmer, Inc.

  公开号：US10184031B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Various embodiments disclosed relate to melt-stabilized materials including ultra high molecular weight polyethylene (UHMWPE), methods of making the same, and medical implants including the same. In various embodiments, the present invention provides a method of melt-stabilizing a material including UHMWPE. The method includes obtaining or providing a solid material including UHMWPE including a first concentration of free-radicals. The method includes coating at least part of the solid material with a liquid composition including at least one antioxidant, to provide a coated solid material. The method includes heating the coated solid material in an environment including oxygen, the heating being sufficient to melt at least part of the UHMWPE, to provide a heated material. The method also includes solidifying the heated material, to provide a melt-stabilized material including UHMWPE including a second concentration of free-radicals, wherein the second concentration of free-radicals is less than the first concentration of free-radicals.

  本发明公开的各种实施例涉及熔体稳定材料（包括超高分子量聚乙烯（UHMWPE））、制造方法以及包括这些材料的医疗植入物。在各种实施例中，本发明提供了一种熔融稳定包括超高分子量聚乙烯在内的材料的方法。该方法包括获得或提供包括第一浓度自由基的超高分子量聚乙烯固体材料。该方法包括用包括至少一种抗氧化剂的液体组合物涂覆固体材料的至少一部分，以提供涂覆固体材料。该方法包括在包括氧气的环境中加热涂覆的固体材料，该加热足以熔化至少部分超高分子量聚乙烯，以提供加热材料。该方法还包括将加热材料凝固，以提供一种包括超高分子量聚乙烯的熔融稳定材料，其中包括第二浓度的自由基，其中第二浓度的自由基小于第一浓度的自由基。
• Inhibitors of D-amino acid oxidase (DAAO) and uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10927138B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Provided herein are compounds of Formula (I) and uses thereof for inhibiting the activity of D-amino acid oxidase (DAAO) or treating diseases or disorders associated with DAAO, such as a central nervous system (CNS) disorder, obesity, diabetes, or hyperlipidemia. Also provided in the present disclosure are methods of synthesizing the Formula (I) compounds described herein.

  本文提供了式(I)化合物及其用途，用于抑制D-氨基酸氧化酶（DAAO）的活性或治疗与DAAO相关的疾病或紊乱，如中枢神经系统（CNS）紊乱、肥胖、糖尿病或高脂血症。本公开还提供了合成所述式（I）化合物的方法。
• Compounds and pharmaceutical uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US11154531B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  A method of treating coronavirus infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a composition, wherein the composition comprises one or more compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种治疗冠状病毒感染的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的组合物，其中组合物包含一种或多种式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐。
• GRANULAR COMPOSITION COMPRISING AMINO ACIDS AND PHYTOCOMPOUNDS EMBEDDED IN A LIPID MATRIX FOR NON-MAMMALIAN MONOGASTRIC ANIMALS AND USE THEREOF
  申请人：Vetagro International S.r.l.

  公开号：EP4003051A1

  公开（公告）日：2022-06-01